SÉANCE DU 30 DÉCEMBRE 1918. 1071 
Je m'étais proposé de rechercher s’il était possible d’obtenir des acides 
rubazoniques avec d’autres composés hétérocyeliques intéressants, En effet, 
Bæyer et Knop, en 1866, dans leur belle synthèse de l’isatine par Hdtctias 
de l’isonitroso-oxindol et oxydation ultérieure de l’amino-oæindol ('),ont 
observé la production intermédiaire d’une belle coloration rouge fuchsine, 
à reflets verdâtres. 
En 1883, Bæyer et Homolka (°), en réduisant le zitroso-y-oxycarbo- 
_styrile ou quinisatoxime, signalent la formation, par oxydation à l'air du 
produit de réduction, d’un précipité bleu indigo foncé. 
J'ai repris l’étude de ces réactions afin d'essayer de connaître la nature 
de ces produits. 
L'isatoxime a été réduite par l’étain et l’acide chlorhydrique concentré, puis, 
lorsque la solution est complètement décolorée, on filtre et l’on évapore la solution à 
basse température pour chasser l'acide chlorhydrique en excès. On obtient le 
chlorostannate d’amino-oxindol cristallisé en feuillets incolores, qu’on purifie par 
cristallisation dans l'acide chlorhydrique dilué. Ce chlorostannate, décomposé par 
l'hydrogène sulfuré, fournit une solution de chlorhydrate d’amino-oxindol, solution 
qui rosit à l'air très facilement et d'où l’on peut isoler le chlorhydrate par concen- 
tration dans le vide. On titre l'acidité de cette solution et l’on y ajoute la quantité 
d’alcali nécessaire pour mettre l’amine en liberté; on oxyde alers par le ferrieyanure 
de potassium en solution diluée, en quantité calculée. On abserve alors Ja production 
d’une matière colorante rouge intense, puis d’un précipité rouge en petite quantité, 
Ce corps présente une solubilité assez ‘faible dans les solvants organiques usuels; le 
rendement est assez médiocre, car une assez grande quantité d’amino-oxindol se 
trouve transformée en isatine. L'oxydation de l’amino-oxindol a lieu équlemgnt, pais 
p lentement, sous l'influence de l'oxygène. 
e composé rouge ainsi préparé, dont la purification est très ie donne par 
réduction à l'hydrosulfite de sodium en milieu fortement alcalin, et à chaud, une 
solution jaune, mais ne teint pas à la cuve. Il est soluble en rouge dans l'acide sulfu- 
rique, et par dilution, il y a décomposition et production d’une coloration jaune. Les 
alcalis caustiques concentrés le dissolvent en violet foncé. J'ai obtenu plus facilement 
un corps, qui paraît être le sel de zinc de ce produit, en opérant la réduction de lisas 
toxime par le zinc et l'acide acétique. 
-On chauffe l’isatoxime avec de l'acide acétique concentré; et l’on ajoute de la gre- 
naille de zinc. Il se produit une vive ébullition et l’on constate une coloration rouge 
foncé à reflets verdâtres. Au bout de Fran gone on déeante g solution et, par | 
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F0 5 FIR et Kyor, Ann., t. 140, p 
es Bzæver et i ongini, Berichte, T U T 2219; Homes: Dissert. Erlangen, 1394. 
