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 a conduit a penser que la formation de ce corps pouvait etre due a la 

 presence, dans le chlorure de phtalyle, de petites quantites de tetrachlo- 

 rures de phtalyle composes qui, ainsi qu'on le sait, possedent un point 

 d'ebullition se rapprochant de celui du dichlorure. Cette supposition nous 

 paraissait d'autant plus fondee que dans la preparation du vert phtalique 

 au moyen du dichlorure et de la dimethylaniline, les rendements sont 

 egalement tres faibles, sinon insignifiants. 



» Le tetrachlorure de phtalyle existe sous deux modifications, dont 

 Tune fond a 88° et l'autre vers 48°. Ges deux chlorures se forment simul- 

 tanement dans Taction du perchlorure de phosphore sur le dichlorure de 

 phtalyle. On admet que Tun de ces tetrachlorures possede la formule 

 symetrique I et l'autre la formule dissymetrique II. 



^ "\cciv ' ^ "\cocr 



» On ne donne toutefois aucune preuve a l'appui de cette maniere de 

 voir, et Ton ne precise pas auquel des deux tetrachlorure's appartient la 

 formule dissymetrique. Nous verrons dans la suite que nous sommes auto- 

 rises a attribuer cette derniere formule au chlorure fondant a 88°. 



» a. Si Ton dissout i partie de ce tetrachlorure dans 4 parties de ben- 

 zene pur et exempt de thiophene, et qu'on ajoute peu a peu, a la disso- 

 lution maintenue a 4o°, 3 parties et demie de chlorure d'aluminium anhydre 

 et finement pulverise, on obtient, apres avoir chauffe une heure environ, 

 un liquide colore qu'on etend d'eau. La solution benzenique est ensuite 

 decantee, puis partiellement decoloree au charbon animal et soumise a 

 l'evaporation. La masse visqueuse et noiratre qui reste est dissoute dans 

 l'acide acetique cristallisable bouillant et la liqueur est de nouveau traitee 

 par le noir. Apres une serie de traitemenls, on obtient enfin un produit 

 cristallise et blanc, identique avec celui qui se forme en petites quantites 

 dans la reaction du dichlorure de phtalyle sur le benzene. 



» Le rendement ne depasse pas 4o pour ioo du rendement theorique. 



» Pour peu qu'on modifie les proportions indiquees plus haut, on obtient 

 d'autres produits. Ainsi Temploi d'une quantite de chlorure d'aluminium 

 deux et trois fois plus faible, donne lieu a la formation de phenyloxan- 

 thranol et d'anthraquinone. Tous ces produits, y compris la diphenyl- 



C K.,1895, >• Semestre. (T. CXXI, ^ 2.) ' ' 



