( m ) 



nitrique se fait tres regulierement en dormant de l'acide isobutyriqae, deux 

 acides bibasiques repondant aux formules C°H ,0 O* et C T H ,2 4 , et enfin 

 de l'acide hydroxycamphoronique C 9 H M 0°. 



» Je me suis attache, depuis, a etablir experimentalement la constitu- 

 tion de l'acide C 6 H ,0 O\ celle des autres produits de Toxydation pouvant 

 en decouler normalement. 



» L'acide C 6 H 10 O 4 ne peut pas etre un acide homologue de l'acide ma- 

 lonique, car il distille sans perte d'acide carbonique en donnant un anhy- 

 dride; les recherches pour Identification de ce corps devaient done se 

 porter sur les acides succiniques ou glutariques repondant a eette formule. 

 Les acides dimethylsucciniques, l'acide ethylsuccinique et les acides methyl- 

 glutariques sont connus, mais aucun d'eux ne presente des caracteres 

 cadrant parfaitement avec ceux de l'acide obtenu. Celui qui s'en rapproche 

 le plus est l'acide dimethylsuccinique dissymetrique 



C0 2 H-C-CH 2 -C0 2 H 



» Ce corps, decrit comme appartenant au systeme triclinique, fond a 

 i37°-i38°, en donnant un anhydride fusible a zcf el bouillant a 2i9°-220°. 



» Je preparai synthetiquement cet acide. Pour cela, je fis reagir l'ether bromo-iso- 

 butyrique sur le raalonate d'ethyle sode 



CH 3 C0 2 C 2 H 5 CH 3 CO*C 8 H s 



C0 2 C 2 H 3 -CBr -+-NaCH = NaBr -+- C0 2 C 2 H 5 - C- CH 



\h 3 X CO'C'H« GH»CO»C«H« 



» Je saponifiai l'ether obtenu et je decomposai finalement l'acide au moyen de la 

 CH* C0 2 H GH« 



C0 2 H-C--CH = CO s -hC0 2 H — C-CH 2 -C0 2 H. 

 CH 3 C0 2 H CH 3 



» J'obtins, dans ces conditions, une portion abondante passant a la distillation vers 

 220° en se solidifiant. Ce corps est un anhydride, il fond vers 22 . Au contact de l'eau 

 il regenere un acide bibasique fusible a i43°-i44°; de plus, I'anhydride donne direc- 

 tement avec l'aniline un derive phenylamide tres peu soluble dans l'alcool absolu, fu- 

 sible a 1 85°, se transformant par la chaleur en derive phenylimide fusible a 86°. Ce> 

 caracteres sont identiques a ceux de l'acide que j'ai isole dans l'oxydation de l'acide 

 campholenique. J'ajouterai que M. Georges Friedel, qui a bien voulu en determiner 

 la forme cristalline, l' a trouvee triclinique. 



