208 ACADÉMIE DES SCIENCES. 
dont la réduction conduira tout d’abord à l'acide malique 
CO OH — CH?— CO — CO OH + H?= CO OH — CH? — CH(OH) — CHOH 
puis à l'acide succinique 
COOH — CH? — CH(OH) — COOH + H? = H°0 + COOH — CH2— CH? — CO OH, 
B. Forme œnolique : 
CO OH — CH — C(OH) — COOH, 
dont la réduction conduit à un acide non saturé 
COOH — CH = C(OH) — COOH + H? = H?0 + COOH — CH = CH — COOH. 
Je dis, sans plus m’avancer, à un acide non saturé, voyons lequel. 
La forme œnolique de l’acide oxalacétique présente, en effet, l'isomérie 
géométrique et peut, dès lors, exister sous deux formes : 
COOH% H 
Ses Vo 
où È COOH X COOH 
Forme centre symétrique Forme plan symétrique 
ou cis-trans stable. ou cis énstable. 
La forme centre symétrique stable conduit, par réduction, à l’acide 
fumarique également stable, ce qui est conforme aux constatations d'Em- 
merling et Reiser, tandis que la forme plan symetrique instable conduit 
à l’acide maléique instable et qui, de fait, n’a pas été rencontré. Tout est 
donc conforme à l'expérience. 
3° Légitimité de la conception de la forme ænolique. — Cette conception 
de la forme œnolique est généralement admise par les chimistes comme 
forme transitoire dans la formation d’un certain nombre d'acides a-céto- 
niques. 
Je n'en citerai qu’un exemple : celui de la formation de l'acide pyru- 
vique par décomposition pyrogénée de l'acide tartrique (Berzelius) ou de 
l'acide glycérique (Moldenhauer), décomposition pyrogénée au cours de 
laquelle il se formerait d’abord un acide +-oxy-acrylique 
COOH—CHOH— CHOH — COOH = HO + CO?+ COOH— C(OH) = CH, 
- Acide tartrique. Acide a-oxy-acrylique. 
COOH — CHOH + CH°OH = H:0 + COOH — C(OH)— CH, 
Acide glycérique.. Acide a-0xy-acrylique. 
