SÉANCE DU 9 OCTOBRE 1916. 361 
Nous n'avons jamais trouvé d'activité optique à aucune fraction du gou- 
dron du vide. On doit en conclure que la température de 450° suffit à racé- 
miser les substances volatiles actives contenues dans la houille. On a en 
même temps la preuve que les matériaux qui l’ont formée n’ont jamais été 
portés à cette température. 
CHIMIE ORGANIQUE. — Sur le dosage de l'acide phénique dans les phénols 
bruts du goudron. Note de MM: Rexé Masse et Hesri Leroux, présentée 
par M. Haller. 
L’acide phénique, découvert par Runge dans les goudrons de houille, 
fat surtout étudié par Laurent qui indiqua, en 1841, le procédé de prépa- 
ration encore suivi aujourd'hui (Ann. de Chim. et de Phys., 3° série, t. 3, 
p- 195). Le traitement comprend : 1° la séparation des phénols contenus 
dans les huiles à créosote par agitation avec de la soude; 2° la mise en 
liberté des phénols bruts par acidification; 3° l'extraction de l'acide phé- 
nique par des rectifications accompagnées de cristallisations. 
Les phénols bruts bien préparés, c’est-à-dire privés de naphtaline, 
forment un produit composé d’eau, d’acide phénique, des crésols (ortho, 
méta, para), de xylénols et homologues, de matières goudronneuses de 
nature phénolique. 
Les propriétés chimiques de l'acide phénique et des crésols sont si 
voisines, qu’il est impossible d'utiliser, en vue d’un dosage, l'action de 
quelques réactifs simples, des halogènes par exemple. Ainsi le procédé au . 
brome, de Koppeschaar, ne peut s'appliquer qu’à un mélange d’acide phé- 
nique et d'orthocrésol non souillé de métacrésol. 
Par contre, l'examen des caractères physiques des dec, d'acide 
phénique et des crésols nous a conduit à un procédé analytique, inspiré 
d’une méthode indiquée par Duclaux, dont le principe repose sur le frac- 
tionnement des liquides ( Traité de Microbiologie, t. 3,-p. 355) 
Les points d’ébullition (') de l'acide phénique, de l’orthocrésol, du méta- 
crésol, du paracrésol sont respectivement, sous la pression de 760%" 
réduite à o° : 182°, 191°,5, 201°,8, 201°,2; Ceux des xylénols accom- 
(*) Ces températures d’ébullition ont été prises en employant un ballon Berthelot 
et un thermomètre Baudin dont la tige, dans la région intéressée, se trouvait entiè- 
rement dans les vapeurs. 
