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CHIMIE ORGANIQUE. — Action des azotures et hydrazotures métalloidiques 
sur les composés oxhydrocarbones. Note de M. R. Vipar, présentée par 
M. Friedel. 
« Dans une précédente Communication (*), j'ai représenté l’action du 
phospham sur les alcools méthylique et éthylique par les deux équations 
suivantes : 
PAZ'H + 4ROH = PO*(AZH?R? Y H, 
PO*(AZH?R°Ÿ H — ROH = PO*AzH°R + AzHR*. 
» Cette interprétation mé paraît être confirmée par la réaction dù phè- 
nol sur le phosphore. En chauffant ces deux corps en vase clos à la tempé- 
rature de 300°, j'ai, en effet, obtenu uniquement de la diphénylamine, 
qui, grâce à sa grande stabilité, n’a pas été décomposée en phénol et 
amines primaire et secondaire. Le mélange a fourni jusqu’à go pour 100 de 
la quantité théorique. | 
» Le produit obtenu à tous les caractères physiques èt chimiques de Ja 
diphénylamine : il possède une odeur caractéristique de roses; son point 
de fusion est 54°; traité par l’acidé nitrique ou le chlorure de platine, il 
donne une coloration d’un bleu intense. L’acide oxalique produit à chaud 
la même réaction. | 
» Comme je lai indiqué, le phospham n’est pas la seule combinaison 
d'azote avec les métalloïdes susceptible d’eñgéndrer dès amines en pré- 
sence des hydratès hydroéarbonés. J'ai pu obtenir, en effet, des mon ia 
ques bisubstitüées par l’action de l’âzoture de bore sur l'alcool méthy- 
lique et le phénol. o 
» L'alcool Méthylique chauffé en vase clos à environ 250° a donné un 
borate d’amine secondaire nettement cristallisé. 
_» Chauffé dans les mêmes éonditions, mais à ühe température supé- 
rieure à 300°, le phénol et lazotùre de bòte donnent de la diphénylamine. 
» La réaction mé paraissant générale, j'ai été amèné À faire des essais 
avèc les naphtols. ; 
> J'ai obtenu avec le naphtol $ ut produit qui représente Ja même com- 
position centésimale que les dinaphtylamines, mais qui en diffère par ses 
nn ra eo “TETE 
(*) Comptes rendus, t. CXII, p. 490. 
