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CHIMIE ORGANIQUE. — Influence du groupe méthyle substitué à un hydro- 
gène bensenique sur les propriétés de l’orthotoluidine. Note de M. A. 
RosexstienL, présentée par M. Friedel. 
« Les dérivés alcoylés de l’orthotoluidine réagissent d’une façon tout 
autre que les dérivés correspondants de l’aniline, quoique rien de ce que 
nous savons ne puisse faire prévoir une pareille anomalie. Ceci ressort d’un 
travail récent de M. Weinberg sur la para-amido-alcoyl-orthotoluidine 
( Berichte, t. XXV, p. 1610). 
» L'auteur émet à ce sujet des hypothèses peu satisfaisantes qui motivert 
la présente Note. Voici d'abord les faits : on sait que la diméthylaniline 
est éminemment apte à produire des matières colorantes; elle se combine 
aux diazoïques, se nitrose et se nitre en para, donne un dérivé para-amidé 
qui a acquis une grande valeur industrielle, par sa faculté de produire une 
belle matière colorante par l’élégante réaction de M. Lauth (perchlorure 
de fer et hydrogène sulfuré); elle réagit avec l'acide thiosulfurique 
(Bernthsen) et, oxydée en présence d’amines primaires, donne des safra- 
nines. 
» D'autre part, la diméthylaniline se condense aisément avec les aldé- 
hydes de la série grasse et de la série aromatique pour former des leuco- 
bases oxydables en hydrols et en carbinols. 
» Les dérivés diméthylés et diéthylés de l’orthotoluidine pe se prétent 
à aucune de ces réactions. 
» Mais ces dernières ont toutes lieu, et ceci est le fait significatif, quand, 
à la place de l’orthotoluidine dialcoylée, on emploie l’amine monoalcoylée, 
qui semble être le véritable homologue de la diméthylaniline. 
» Pour expliquer ces singulières anomalies, M. Weinberg fait observer 
que les choses se passent comme si, dans l’orthotoluidine dialcoylée et 
paraamidée, le groupe amidé et substitué s'était lié d’une manière quater- 
naire avec le méthyle qui est en ortho, par rapport à lui, dans le noyau 
phénylique; et, dans l’orthotoluidine dialcoylée, il croit à la possibilité 
d’une liaison intérieure. L'auteur ne développe pas autrement sa pensée 
et ne la traduit par aucune formule. C’est que, en réalité, toute la diffi- 
culté est là. Sans chercher à réfuter une hypothèse aussi confuse, je fais 
remarquer qu’elle contient le germe d’une idée qui vaut la peine d'être 
développée. 
