( 605) 
correspondant à la toluidine et un nitrotoluène liquide correspondant à 
la pseudotoluidine. I! mwa semblé cependant qu'il fallait une preuve de 
plus. Les différents toluènes sur lesquels on avait opéré pouvaient tous 
avoir été un mélange de deux toluènes isomères; pour écarter cette hy- 
pothèse, je me suis attaché à étudier avec soin l’action de l'acide pitrique 
sur un seul et même toluène; j'ai choisi celui du goudron, dont M. Coupier 
m'avait abondamment pourvu, Si cet hydrocarbure était un mélange, il 
devait me donner, par les méthodes les plus variées, toujours la même pro- 
portion des deux nitrotoluënes. Pour que cette partie de mon travail pùt 
être effectuée avec succès, et donner des résultats concluants, il fallait 
une méthode rapide et exacte de dosage des deux toluidines. Je décrirai 
ailleurs une méthode volumétrique, sensible et exacte, qui m'a permis de 
doser la toluidine et la pseudotoluidine dans un mélange. Nous avons fait, 
M. Nikiforoff et moi, l'analyse d’un grand nombre d’alcaloïdes obtenus 
par réduction des nitrotoluènes, préparés dans les conditions les plus 
diverses, et nous avons constaté les faits suivants : 
» 1° Il se forme toujours deux nitrotoluènes fournissant par réduction 
les deux toluidines ; 
» 2° La proportion des deux dérivés nitrés n’est pas constante. Nous 
n'avons pas réussi à obtenir plus de 66 pour 100 de toluidine, et pas moins 
de 33 pour 100. Par la méthode des fabriques, on obtient des proportions 
qui oscillent entre 4o et 6o pour 100 de nitrotoluène cristallisé. 
» Les idées théoriques qui ont été émises jusqu'ici sur la constitution du 
toluène ne permettent pas de se rendre compte de la formation simultanée 
de ces dérivés nitrés. A la suite de la belle synthèse de MM. Fittig et Tol- 
lens on à écrit la formule rationnelle du toluène G°H°.CH”; celte formule 
montre que cet hydrocarbure contient deux radicaux différents. La substi- 
tution de NH? dans le groupe GR? produit un alcaloïde analogue à la mé- 
thylamine : c’est la benzylamine, correspondant à l'alcool benzylique (Can- 
nizzaro), La substitution de NH? dans le radical G°H° produit un alcaloide 
homologue de laniline, c’est-à-dire la toluidine correspondant au phénol 
cressylique. Cette théorie ingénieuse est insuffisante pour rendre compte 
de deux dérivés nitrés et de deux alcaloides. Je demande la permission 
de hasarder ici une hypothèse qui me paraît d'accord avec les faits connus. 
> M. Berthelot, en réalisant la synthese de la benzine à l’aide de Pacéty- 
lène, à prouvé par là que cette dernière contient 6 atomes de carbone dis- 
posés par paires en trois groupes : 
G° H’. C? H*. €’ H°. 
C. R., 1869,1°r Semestre. (T. LXVIII, No 40.) 79 
