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frant la composition (r) et les propriétés de l'acide benzoïque pur. Il a passé 
à la distillation de 244 à 246 degrés (non corrigé). 
» La réaction qui donne naissance à l'éther benzoïque est exprimée par 
l'équation suivante : 
6H’ 0.C°*H* 2 s Hö 2 2ẸH5 
C° H* Br + CO CI + Na? = NaCl + NaBr + C’ H*. CO? (C? H*) 
Bromure m 
de phényle. Ether chlor- 
oxycarbonique. 
Ether benzoïque. 
» Dans une autre expérience, 102 grammes de toluène bromé (bouillant 
de 178 à 185 degrés) ont été chauffés avec 6o grammes d’éther chloroxycar- 
bonique et 41,5 d'amalgame de sodium à 1 pour 100. L'opération s'exé- 
cute très-bien dans un grand matras à fond plat, que l’on place dans un 
bain d’eau salée bouillante et qui est mis en communication avec un ré- 
frigérant de Liebig ascendant. 
» Dès que la masse est devenue entièrement solide, on laisse refroidir, 
on épuise par l’éther, et l’on distille jusqu’à 180 degrés. L’éther toluique 
qui demeure dans le résidu, étant soumis à l’action de la potasse alcoo- 
lique, donne de l'acide toluique qui a été précipité par l'acide chlorhy- 
drique, cristallisé dans l’eau, séché, distillé. La masse qui a passé à la 
distillation fondait à 153 degrés. On en a obtenu 10 grammes. C'était de. 
l'acide toluique mélangé avec une petite quantité d’un acide plus fusible, 
probablement un des isomères de cet acide. On a extrait ce dernier en 
traitant la masse à plusieurs reprises par des quantités d’eau bouillante in- 
suffisantes pour dissoudre le tout. Les dernières cristallisations étaient de 
l’acide toluique pur, fusible de 176 à 177 degrés (2). L'équation suivante 
exprime la formation de l’éther toluique par l’action de l'éther chloroxy- 
carbonique et du sodium sur le toluène bromé : 
CH? | O.C2H° iiai “heat (CE 
cm + co fO O T 2 Nat = Na CI + NaBr + CH! | ÉOa (ces) 
Toluène bromé. Éther toluique. 
» L'action de l’éther chloroxycarbonique et de l’amalgame de sodium 
(1) Analyse : Théorie. Expérience. 
Carbhnes -c erei PR ae 68,85 68,9 
Hydrogène... "1... ira a M 5,0 
(2) Analyse : Théorie. Expérience. 
Carbont- «es aix dns à nor DR 70, 
Hydrogèhe....... er)... 5,9 6,2 
