vom 22. October 1860. 525 



llrten Körper unter dem Einflufs von Silberoxyd z. B. und sogar 

 des Wassers die Atomgruppe HO substituiren kann 



[(C 2 H 4 Br) (C 2 H 5 ) 3 P] Br + H 2 O = H Br + 



[(C 2 H 4 HO) (C 2 H 5 ) 3 P] Br 

 Das unter diesen Bedingungen neugebildete Salz steht zu 

 der Verbindung, welcher es seine Entstehung verdankt, in der 

 so oft beobachteten Beziehung, welche das Verhältnifs des Al- 

 kohols zu dem Bromoäthyl oder der Glycolsäure zur Bromessig- 

 säure bezeichnet. Mit der Auffassung dieser Analogie lag der 

 Gedanke sehr nahe, die Rückbildung des bromoäthylirten aus dem 

 oxäthyürten Bromür zu versuchen. Diefs gelingt, wie zu er- 

 warten stand, ohne Schwierigkeit. Bei der Behandlung des 

 oxätbylirten Bromürs mit Phosphorpentabromür oder Phosphor- 

 pentachlorür erhalt man alsbald die bromoäthylirten und chloro- 

 äthylirten Salze 



[(C 2 H 4 HO) (C 2 H 5 ) 3 P] Br h- PCI 5 = POCl 3 H- HCl -f- 



[(C 2 H 4 Cl) (C 2 H 5 ) 3 P] Br 



Die bromo'athyl-triäthylirten Bromüre lassen sich als Teträthyl- 



verbindungen betrachten, in denen sich ein Molekül Aethyl in 



Bromoäthyl verwandelt hat. Bei der Leichtigkeit, mit welcher 



in den so eben besprochenen Reactionen der Austausch zwischen 



dem Brom und dem Molekül HO stattfindet, schien es leicht, 



diese Beziehung durch einen Versuch näher zu begründen. In 



der That verwandelt sich das bromoäthylirte Bromür unter dem 



Einflüsse nascenten Wasserstoffs in Teträthylphosphoniumbromür 



[(C 2 H 4 Br) (C 2 H 5 ) 3 P] Br -f- 2 H = HBr -+- [(C 2 H 5 ) 4 P] Br 



Man hat also in naturgemäfser Verkettung die folgende Reihe: 



Teträthylphosphonium-Bromür: 



[(C 2 H 4 H) (C 2 H 5 ) 3 P] Br 



Chloroälhyl-triäthylphosphonium-Bromür: 



[(C 2 H 4 Cl) (C 2 H 5 ) 3 P] Br 

 Bromoäthyl-triäthylphosphonium-Bromür: 

 [(C 2 H 4 Br) (C, H 5 ), P] Br 

 Oxäthyl-triäthylphosphonium-Bromür: 

 [(C 2 H 4 HO) (C 2 H 5 ) 3 P] Br 

 In der Bildung der bromoäthylirten Verbindungen zeigt dem- 

 nach das Aethylendibromür ein Verhalten, welches man eher von 



