vom 17, Juni 1880. 551 



pentachlorid entstehenden isomere Chlorsenföl ein ganz anderes, 

 und zwar demjenigen des normalen Senföls vollkommen analoges 

 Verhalten zeigt. Es war nur eine sehr geringe Wahrscheinlich- 

 keit vorhanden, dass sich die aus dem Phenylsenföl sich ableitende 

 Verbindung mit einem der Senföle identisch erweisen würde, welche 

 dem Meta- und Orthochloranilin entsprechen. Es schien gleich- 

 wohl wünschenswerth, diese Frage durch den Versuch zu ent- 

 scheiden. Die genannten Senföle sind bis jetzt nicht dargestellt 

 worden. Durch ein glückliches Zusammentreffen war ich im Stande, 

 diese Lücke auszufüllen. Hr. Dr. Wilh. Will, welcher sich mit 

 den drei isomeren Nitrochlorbenzolen beschäftigt, hatte die Güte, 

 mir Proben dieser Substanzen zur Verfügung zu stellen, welche 

 Hr. Dr. Paul Meyer in die entsprechenden chlorirten Aniline, 

 Harnstoffe und Senföle verwandelt hat. Ich will die Einzelheiten 

 dieser Versuche bei einer andern Gelegenheit veröffentlichen und 

 hier nur die Endresultate mittheilen. 



Parachloranilin vom Schmelzpunkt 70° und vom Siede- 

 punkt 230° aus Chloracetanilid dargestellt, liefert mit Schwefel- 

 kohlenstoff einen Harnstoff vom Schmelzpunkt 168° und ein starres 

 Senföl vom Schmelzpunkt 44.5° und vom Siedepunkt 249 — 250°. 

 Losanitsch hatte den Schmelzpunkt zu 40° angegeben, Beil- 

 stein und Kurbatow^) hatten ihn bei 45 — 47° beobachtet. 



Metachloranilin vom Siedepunkt 230°, aus dem bei 46° 

 schmelzenden Chlornitrobenzol gewonnen, giebt einen Harnstoff 

 vom Schmelzpunkt 121 — 122°, welcher bei der Destillation mit 

 Phosphorsäure in ein flüssiges Senföl vom Siedepunkt 249 — 250° 

 übergeht. 



Endlich verwandelt sich Orthochloranilin vom Siedepunkt 

 208°, aus dem flüssigen (Ortho-) Chlornitrobenzol dargestellt, bei 

 der Behandlung mit Schwefelkohlenstoff in einen Harnstoff vom 

 Schmelzpunkt 145 — 146°, welcher mit Phosphorsäureanhydrid de- 

 stillirt, ein starres Senföl vom Schmelzpunkt 44 — 45° und vom 

 Siedepunkt 249—250° liefert. Die Senföle des Para- und Ortho- 

 chloranilins zeigen also ganz dieselben Eigenschaften, und man 

 könnte sie für identisch halten, wenn die ihnen entsprechenden 

 Harnstoffe keine so verschiedenen Schmelzpunkte (168 und 145°) 

 zeigten. 



^) Beilstein und Kurbatow, Ann. Chera. CLXXYI, 47. 



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