558 Gesammtsitzung 



bene Weg, das Amidophenylmercaptan darzustellen, ist allerdings ein 

 sicherer, aber auch ein sehr umständlicher. Es musste erwünscht er- 

 scheinen, einen directeren einzuschlagen. Ein solcher schien sich in 

 der Schwefelung des Orthonitrophenols oder des Orthoamidophenols 

 durch Phosphorpentasuliid zu bieten; in diesem Sinne angestellte Ver- 

 suche haben indessen nicht das gewünschte Resultat geliefert. Oder 

 aber man konnte von dem Phenylmercaptan oder Phenyldisulfid aus- 

 gehen, und diese Verbindungen nitriren und amidiren. Die Nitrirung 

 dieser Körper ist indessen mit den grössten Schwierigkeiten verbun- 

 den, und schliesslich liess sich keineswegs im Voraus bestimmen, 

 ob man so zu einer Verbindung gelangen würde, in der sich 

 Amido- und Sulfhydrylgruppe in der Orthosteilung zueinander be- 

 finden. Viel leichter gelingt die Nitrirung des Benzolsulfosäure- 

 chlorids. Als man den durch Behandkmg mit rauchender Salpe- 

 tersäure erhaltenen gutkrystallisirten Nitrokörper mit Zinn und 

 Salzsäure reducirte, wurde auch wirklich ein wohl charakterisirtes 

 Mercaptan gewonnen, allein dasselbe war keine homogene Substanz, 

 denn als man sie mit Benzoylchlorid behandelte, entstand nur eine 

 minimale Menge der so leicht erkennbaren Benzenylverbindung, 

 während der grössere Theil der Substanz nicht verändert wurde. 

 Angesichts dieser Schwierigkeiten blieb kein anderer Ausweg, als 

 auf die reine Orthonitrobenzolsulfosäure zurückzugreifen. Eine ge- 

 naue Kenntniss dieser Substanz verdankt man den umfassenden 

 Forschungen Limpricht's i). Diese haben gelehrt, dass sich bei 

 der Einwirkung der Salpetersäure auf Benzolsulfosäure die drei 

 isomeren Nitrosäuren bilden, dass die Metaverbindung in vorwal- 

 tender Menge auftritt, während die Para- und Orthoverbindung in 

 verhältnissmässig geringer Quantität entstehen. Limpricht hat 

 eine Methode angegeben, diese drei Säuren von einander zu tren- 

 nen^ welche zunächst auf der ungleichen Löslichkeit der Kalisalze 

 beruht und schliesslich in der Scheidung durch Krystallisation der 

 den drei Säuren entsprechenden Amide gipfelt. Mit einer Bereit- 

 willigkeit, für die ich ihm nicht dankbar genug sein kann, hat mir 

 nun Hr. Limpricht aus seiner Sammlung Proben der drei Säu- 

 ren zur Verfügung gestellt. Der Versuch hat alsbald gezeigt, dass 

 sowohl die Metasäure (einem Säureamid vom Schmelzpunkt 164° 

 entsprechend), als auch die Parasäure (einem Säureamid vom 



') Limpricht, Aun. Chem. CLXXVn, 60. 



