vom 17. Juni 1880. 565 



breitet. Es entsteht hier also noch ein anderes Product, welches bei 

 dem entsprechenden Versuche mit Formanilid nicht auftritt. 



Ich werde auf dieses Product im Folgenden eingehend zurück- 

 kommen. 



Noch mag hier bemerkt werden , dass im Anschluss an die 

 beschriebenen Versuche mit Formanilid und Acetanilid auch die 

 Einwirkung des Schwefels auf Propionylanilid und Quintoxylanilid 

 (Valeranilid), beide durch Behandlung von Anilin mit den be- 

 treffenden Säurechloriden erhalten , untersucht worden ist. Das 

 Verhalten der beiden Anilide , welche schön krystallisirte Verbin- 

 dungen sind, entspricht im Allgemeinen demjenigen des Formanilids. 

 Es entstehen nur Spuren der Propenyl- und Quintenylbasen. Aus 

 dem Propionanilid bildet sich überdies eine kleine Menge krystalli- 

 nischen Sublimats, auf welches ich gleichfalls zurückkommen werde. 

 Bei dem Quintoxylanilid wurde nichts Krystallinisches beobachtet. 



Endlich soll nicht unerwähnt bleiben, dass auch noch die Ein- 

 wirkung des Schwefels auf das Anilid der Phenylessigsäure studirt 

 worden ist. Das Phenylacetanilid wird mit Leichtigkeit gewonnen, 

 wenn man Anilin mit Phenylessigsäure längere Zeit im Sieden er- 

 hält. Es krystallisirt in glänzenden platten Nadeln, welche bei 117° 

 schmelzen. Als diese Verbindung mit Schwefel erhitzt wurde, ent- 

 wickelten sich Ströme von Schwefelwasserstoff, und nach kurzer 

 Frist war die ganze Masse verkohlt. Salzsäure zog aus dem ver- 

 kohlten Producte kaum etwas aus. Auf Zusatz von Alkali zu der 

 salzsauren Lösung schied sich gleichwohl eine kleine Menge einer 

 krystallisirten Materie ab, welche indessen nach dem ümkrystalli- 

 siren durch die Bestimmung des Schmelzpunktes (115°), sowie 

 durch sorgfältige Vergleichung aller Eigenschaften, namentlich des 

 Geruchs, als die Benzenylverbindung des Amidophenylmercaptans 

 erkannt wurde. Das auf diesem Wege vergeblich gesuchte Ho- 

 mologon der Benzenylverbindung lässt sich aber nach einem an- 

 deren Verfahren gewinnen, auf welches ich weiter unten zurück- 

 kommen werde. 



Oxalsäure-Derivat des Amidophenylmercaptans. Es 

 wurde bereits oben erwähnt, dass beim Erhitzen von Acetanilid 

 mit Schwefel ein krystallinisches Product im Rückstand bleibt. 

 Um ein Maximum der Ausbeute an diesem Körper zn erhalten, 

 muss man die Operation längere Zeit fortsetzen. Da derselbe als 



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