570 Gesammtsitzung 



gemacht, als mein Vorrath an Methenylbase schon zur Neige ging. 

 Die complementären Producte sind daher nicht mehr untersucht 

 worden, und es muss späteren Untersuchungen vorbehalten bleiben, 

 diese Bildungsprocesse zu erklären. Versuche durch Erhitzen von 

 oxalsaurem Anilin oder von Oxanilid mit Schwefel den Oxalsäure- 

 körper darzustellen, haben zu keinem Resultate geführt. 



Die im Vorstehenden beschriebenen Bildungen des Oxalsäure- 

 condensationsproductes lassen ebenso wenig wie die Metamorphosen 

 desselben irgend welche Zweifel über die Natur dieses Körpers. 

 Um so bedauerlicher ist es nun, dass über dem ursprünglichen Pro- 

 cesse, in dem ich demselben begegnet bin und welcher des Öfteren 

 und in ziemlich grossem Maafsstabe ausgeführt worden ist, über 

 der Einwirkung des Schwefels auf das Acetanilid, einiges Dunkel 

 verbreitet bleibt. Was ist der Mechanismus dieser Reaction? Wenn 

 2 Mol. Acetanilid und 2 At. Schwefel C^eHigNaOs 4- S^ das Material 

 zu 1 Mol. des Oxalsäurederivats geliefert haben, so bleibt noch, 

 über einen Atomcomplex C2H10O2 Rechenschaft zu geben, für dessen 

 Zerstörung allerdings noch ein Überschuss von Schwefel zur Ver- 

 fügung steht. Ein Theil desselben findet sich wohl in den ent- 

 wickelten Gasen Kohlensäure und Schwefelwasserstoff, ein Theil 

 zumal auch in der überdestillirten Essigsäure wieder; es bleibt je- 

 doch unentschieden, in welcher Form der Rest von Kohlenstoff 

 austritt, ob er in Methylmercaptan oder Metbylsulfid verwandelt 

 wird, oder ob er sich in den harzigen Producten, welche neben 

 dem Oxalsäurederivat entstehen, wiederfindet. Schwefelkohlenstoff 

 wird in der Reaction nicht gebildet; eine ätherische Lösung von 

 Triäthylphosphin wird durch Einleiten der sich entwickelnden Gase 

 nicht verändert. Man könnte auch annehmen, dass sich in erster 

 Linie ein acetylirtes Thioanilin: 



xCeH^NHC^HaO 



S<' = CeHieN^O^S 



'^CßHaNHCgHaO 



bilde, welches bei der weiteren Einwirkung von Schwefel in die 

 Oxalylverbindung, Essigsäure und Schwefelwasserstoff 



CeHißNsO^S -h 4S = CuHgNaSs + CsH.O^ H- SH^S 

 zerfalle. Allein abgesehen davon, dass die Quantität der in Frei- 

 heit gesetzten Essigsäure eine minimale ist, giebt diese Gleichung 

 auch von der Entwickelung der Kohlensäure keine Rechenschaft. 



