vom 17. Juni 1880. 571 



Schon oben ist die Wirkung des Schwefels auf das Propionyl- 

 anilid gedacht worden. Der in diesem Process gebildete Körper 

 hätte das homologe Malonsäurecondensationsproduct sein können. 

 Es ist aber durch genaue Versuche festgestellt worden, dass auch 

 aus der Propionyl Verbindung der Oxalsäurekörper entsteht, allein 

 in verhältnissmässig geringer Menge neben zahlreichen Neben- 

 producten. 



Darstellung des Amidophenyhnercaptans (Orthoverbindung). Wie 

 aus dem Vorhergehenden erhellt, ist die Überführung des Acetanilids 

 in die Oxalsäureverbindung keineswegs eine einfache Operation, 

 auch liefert dieselbe immer nur eine geringe Ausbeute, die sich im 

 günstigsten Falle auf 30 pCt. beläuft. Gleichwohl ist das Oxal- 

 säurederivat — weil das Ausgangsmaterial zu seiner Darstellung, 

 das Acetanilid, in jeder Menge und zu billigstem Preise zu be- 

 schaffen ist, noch immer die geeignetste Verbindung, aus welcher 

 man sich grössere Mengen von Amidophenylmercaptan bereiten 

 kann. In der That sind denn auch im Laufe dieser Unter- 

 suchungen mehrere Kilogramme Acetanilid, behufs der Gewin- 

 nung vom Amidophenylmercaptan in das Oxalsäurederivat über- 

 geführt worden. Hat man letzteres im Zustande annähernder 

 Reinheit, so bietet die Umwandlung desselben in das Mercaptan 

 nicht die geringste Schwierigkeit. Die Schmelze mit Kalium- 

 hydroxyd (auf 1 Th. Substanz 3 Th. Kaliumhydrat) im Ölbade 

 bei einer Temperatur von 200° ist in 15 bis 20 Minuten voll- 

 endet und liefert nahezu die theoretische Ausbeute. Der Theorie 

 nach sollte man aus 100 Th. Oxalsäurekörper 93 Th. Mercaptan 

 erhalten; in mehreren Versuchen wurde bis zu 90 Th. gewonnen. 

 Zur Reindarstellung des Mercaptans wird die Kalischmelze mit 

 Salzsäure neutralisirt; alsbald erscheint das ausgeschiedene Amido- 

 mercaptan als eine braune Flüssigkeit, welche sich bald auf der 

 Oberfläche als homogene Schicht ansammelt. Sie wird abgehoben 

 und destillirt, wobei sie kaum verändert wird. Die so gewonnene 

 farblose Flüssigkeit siedet constant bei 234°. In der Kälte erstarrt 

 sie zu farblosen Nadeln, welche bei 26° schmelzen. Das Amido- 

 phenylmercaptan muss gegen die Einwirkung der Luft geschützt 

 werden; es ist indessen im reinen Zustande keineswegs so leicht 

 oxydirbar, wie ich früher aus der Beobachtung der noch unreinen 

 Verbindung geschlossen hatte. (Vgl. Monatsberichte 1880, S. 15.) 



