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so dargestellte Körper trotz wiederholt versuchter Reinigung keine 

 einheitliche, homogene Substanz ist. 



Die Elementaranalyse der fast aschenfreien Substanz (dieselbe 

 hinterliess beim Verbrennen blos 0*14 °/ Asche) ergab folgende Re- 

 sultate : 



0*2192 gr. Substanz lieferten 0*6608 gr. C0 2 — 82*22 °/ C und 

 0-2312 gr. H 2 0—11-72 °/o H. 



0*1403 gr. derselben Substanz nach nochmaliger Reinigung lieferten 

 0-4195 gr. C0 2 — 81-53 % C und 0-1469 gr. H a 0— 11*61 % H. 



C 82*22 81*53 

 H 11*72 11*61 



Die diesen Zahlen nächst entsprechende Formel C 26 H 42 2 er- 

 fordert 80*83 7 C, 10*83 °/ H und 8*29 °/ 0. 



36. 



Über die Einwirkung von Jod auf aromatische Verbin- 

 dungen mit langen Seitenketten. 



Vorgelegt am 6. December 1878 von K. Preis und B. Raymann. 



Bereits im Jahre 1872 haben Barbier 1 ) und Oppenheim 2 ) die 

 Bildung von Cymol bei Behandlung des Terpentinöls mit Brom nach- 

 gewiesen. 



In der Voraussetzung, dass Jod kräftiger Wasserstoff entziehend 

 wirken wird als Brom, wendete Kekulé 1873 3 ) Jod zu obiger Reaktion 

 an und fand seine Voraussetzung bestätigt. Es wurde nach seiner 

 Angabe Jod in kleinen Portionen in Terpentinöl eingetragen, die 

 Reaktion stets durch Erhitzen zu Ende geführt und schliesslich, 

 nachdem die ganze Jodmenge eingetragen, längere Zeit am Rück- 

 flusskühler erhitzt, wiederholt destillirt, der flüssigere Theil mit Kali- 

 lauge gewaschen und rektificirt. Auf diese Weise wurden nicht un- 

 beträchtliche Mengen eines Kohlenwasserstoffes erhalten, der den 

 Siedepunkt und Geruch des Cymol besass und bei der Oxydation 

 mit Salpetersäure, die bei 176° schmelzende Toluolsäure, bei der 



x ) Berliner Ber. V. 215. 



2 ) Berliner Ber. V. 94. 628. 



3 ) Berliner Ber. VI. 437. 



