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Oxydation mit . Chromsäure Terephtalsäure lieferte. Bei einem Ver- 

 suche wurden unter Anwendung von 50 gm. Terpentinöl und 23 gm. 

 Jod — 10 gm. Cymol erhalten. Kekulé erklärt die Bildung des Cymols, 

 indem er die Bildung von Bijodid annimmt, welches sich sofort in 

 Jodwasserstoff und jodirtes Terpentinöl zersetzt; bei längerem Erhitzen 

 tritt nochmals Jodwasserstoff aus und es wird Cymol erzeugt. 



Im Jahre 1873 beobachtete A. Oppenheim *) die Bildung des 

 Cymols bei Einwirkung von Jod auf Citronöl. 1874 untersuchten 

 A. Oppenheim und S. Pfaff 2 ) die Einwirkung von Jod auf Tereben, 

 Borneen (aus Borneokampfer mit Phosphorsäureanhydrid), Geranien 

 (ebenso aus Geraniol), auf Eucalypten (aus australischem Eucalyptusöl) 

 und fanden, dass sich ebenso, wie beim amerikanischen Terpentinöl 

 und Citronenöl Cymol bildet, welches durch Oxydation mit verdünnter 

 Salpetersäure Paratoluylsäure (Schmelzpunkt 173 — 175°) lieferte und 

 diese Substanzen als Hydride des Paramethylpropylbenzols zu betrach- 

 ten sind. — Übrigens sprachen A. Oppenheim und S. Pfaff bereits 

 an dieser Stelle die Ansicht aus, dass wahrscheinlich selbst die mil- 

 deste Wasserstoff entziehende Reaktion, durch Einwirkung von Jod 

 hervorgerufen die molekulare Anordnung der Terpene stört und eine 

 Umlagerung veranlasst, « welche die ursprüngliche Struktur der Ter- 

 pene zu erkennen verhindert. 



Nach den bisherigen Beobachtungen scheint die Bildung des 

 Cymols aus den Terpenen auf einer blossen Wasserstoffentziehung 

 (ob dieselbe mittelbar oder durch Vermittelung anderer Zwischen- 

 produkte erfolgt, ist aus den bisherigen Angaben nicht ersichtlich) 

 zu beruhen und Hesse Sich kurz ausdrücken: C 10 H 16 ~f- J 2 — C, H 14 

 -(-2HJ; nebenbei polymerisirt sich ein Theil des ursprünglichen Kohlen- 

 wasserstoffes und entstehen Polyterpene. 



Als wir nun die Umwandlung einer bisher in dieser Richtung 

 nicht untersuchten Terpentinölsorte in Cymol erprobten, stiessen wir 

 auf Erscheinungen, welche von den sonstigen Angaben abweichen, 

 und entschlossen uns zu einem eingehenderen Studium [dieser Re- 

 aktion. Wir machten vor Allem die Bemerkung, dass selbst in dem 

 Falle, als genau nach der Angabe Kekule's u. A. gearbeitet wurde, 

 nicht blos Jodwasserstoff austritt, sondern zugleich Jod. in ziemlich 

 bedeutenden Mengen abgeschieden wird und ausser Cymol und Poly- 



1 ) Berliner Ber. VI. 915. 



2 ) Berliner Ber. VII. 625. 



