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Gessner *) beobachteten bei einer erschöpfenden Chlorirung (und 

 Bromirung) aromatischer Kohlenwasserstoffe eine Abspaltung der 

 Seitenketten, welche im Form von CC1 4 und C 2 C1 6 wieder zum Vor- 

 schein kamen. — Gustavson 2 ) hat nachgewiesen, dass bei der Bro- 

 mirung des Cymols unter Anwesenheit von Al 2 Br 6 die längere Seiten- 

 kette in Form von Isopropylbromid aus dem ursprünglichen Molekel 

 ausgeschieden wird. 



In einer späteren Abhandlung 3 ), welche zu einer Zeit erschien, 

 als unsere Arbeit zum grössten Theil schon beendet war, bewies der- 

 selbe Chemiker, dass seine Reaktion einer Verallgemeinerung fähig 

 ist und dehnte dieselbe auf Isopropyl — und Propylbenzol aus. 



Unsere Reaktion ähnelt den eben erwähnten insoweit, als bei 

 derselben eine Lostrennung der längeren Seitenkette ebenfalls statt- 

 findet, die abgespaltene Seitenkette in unserem Falle jedoch zur 

 Synthese neuer Kohlenwasserstoffe verwendet wird. 



Der synthetische Theil der Reaktion dürfte ausserdem analog 

 sein mit der von Schützenb erger 4 ) beschriebenen Bildung von Ben- 

 zyltoluol bei Einwirkung von Jod auf Toluol bei 250° und der von 

 A. W. Hoffmann 5 ) entdeckten interessanten Umlagerung der methy- 

 lirten Phenylaminderivate in Amine dem Benzol homologer Kohlen- 

 wasserstoffe. 



Es ist schwierig auf Grundlage der bisherigen Versuche irgend 

 welch begründete Ansichten über den Verlauf der Reaktion auszu- 

 sprechen. 



In einem Theil des Cymols mag die längere Seitenkette (Pro- 

 pyl) oder ein Theil derselben sich abgespalten haben, eventuell Methan 

 an Stelle derselben eingetreten sein und würden auf diese Weise die 

 niederen, unterhalb 170° siedenden Kohlenwasserstoffe entstehen, 

 während die Pentamethylderivate, aus welchen Tribromderivate dar- 

 gestellt werden konnten, durch direkte Methylirung des Cymols ge- 

 bildet würden. 



In welcher Form nun das abgespaltene Propan austritt, in welcher 

 Form das Methan bei der Methylirung einwirkt, dies und manches 

 Andere sind Fragen, welche vorläufig unbeantwortet bleiben müssen. 

 Wir haben zwar eine Reihe einschlägiger Versuche bereits in Angriff 



*) Berlin. Ber. IX. 1505. 



2 ) Bull. Soc. chim. XXVIII. 347, Berlin. Ber. X. 1101. 



3 ) Berlin. Ber. XI. 1251. 



*) Comptes rendus 75, 1767. 



5 ) A. W. Hofmann, Berlin. Bcr, 1872, 704, 720, 1874, 526. 



