267 



31 



Einwirkung von Jod auf aromatische Kohlenwasser- 

 stoffe mit längeren Seitenketten. 



Vorgelegt von B. Raymann und K. Preis am 12. November 1880. 



Bekanntlich kann Jod allein zum Jodiren aromatischer Ver- 

 bindungen nicht verwendet werden, indem der bei der Reaktion ent- 

 stehende Jodwasserstoff die ursprüngliche Substanz wiederum regene- 

 rirt, nach der Gleichung: 



C fi H 6 + J 2 = [C 6 H 5 J + JH] = C 6 H 6 + J 2 

 und hat man desshalb beim Studium der Jodreaktionen seine ganze 

 Aufmerksamkeit dieser störenden Eigenschaft des Jodwasserstoffes zu- 

 gewendet und Mittel erdacht, die seine Einwirkung beseitigen (Kekulé, 

 Veselský und Stenhouse) ohne die Reaktion selbst näher beachtet 

 zu haben. 



In unseren Abhandlungen*) haben wir bewiesen, dass Jod bei 

 höheren Temperaturen (200° — 250°) in mancher Hinsicht sich analog 

 verhält, wie seine nahen Verwandten Brom und Chlor, da längere 

 Seitenketten getrennt und in einfache Jodüre verwandelt werden, 

 dass aber nicht Benzol (analog der Bildung von C 6 C1 6 , C 6 Br 6 ) ent- 

 steht, sondern eine Reihe seiner Methylhomologen resp. mit Methyl- 

 derivaten auch jenes Kohlenwasserstoffes, welcher mit Jod behandelt 

 wurde. Nebstdem wurden selbstverständlich auch Hydrüre dieser 

 Kohlenwasserstoffe und Gase, die den einfachen hydrürten Jodüren 

 entsprachen, vorgefunden. 



Dieser synthetische Theil der Reaktion bedarf einer experimen- 

 tellen Erklärung. 



In unserer ersten Abhandlung haben wir schon bemerkt, dass 

 Schützenberger**) vor längerer Zeit unter ähnlichen Umständen 

 Jod auf Toluol einwirken Hess und dabei nicht nur Xylol, sondern 

 auch hoch siedende Kohlenwasserstoffe (Benzyltoluol und einen Körper 

 nC M H 11 ) erhalten hatte. 



Herr Henninger hat diese damals unwahrscheinliche Reaktion 

 bezweifelt***), und glaubten wir schon aus diesem Grunde dieselbe 



*) Sitzungsberichte der k. böhm. Gesellschaft der Wissenschaften. 1878. 1879. 

 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin. XII. 219. XIII. 344 

 **) Comptes Rendus 75. 1767. 

 ***) Wurtz. Dictionaire de chimie, III. tome, pag. 431. 



