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desto eher wiederholen zu müssen, als sie nach unseren Resultaten 

 nicht mehr unwahrscheinlich war. 



Erhitzt man reines Toluol (110° Siedepunkt, ohne Benzolreaktion) 

 mit dem halben Gewichte Jod etwa 12 Stunden in zugeschmolzenen 

 Röhren auf 250°, so entströmt den geöffneten Röhren brennbares 

 Gas (der Druck ist nie so bedeutend wie bei der analogen Behand- 

 lung von Isobutylbenzol, Cymol oder Terpentinöl); die aromatisch 

 riechende Flüssigkeit von Jod sorgfältig befreit wurde der fraktio- 

 nirten Destillation und jede einzelne Fraktion der weiteren Unter- 

 suchung unterworfen. 



Destillat unter 100°. Einige Tropfen dieser Fraktion gaben 

 mitlsatin und concentrirter Schwefelsäure eine deutliche Benzolreaktion. 



Destillat von 130° — 140° wurde mit Chromsäure und Eis- 

 essiglösung oxydirt und Terephtalsäure erhalten. Die Natur dieser 

 Xylolfraktion wurde auch durch eine Dampfdichtebestimmung (nach 

 der V. Meyer'schen Luftverdrängungsmethode) festgestellt: 



Substanz ....... 0,0482 gr. 



Temp. des Zimmers . . . 24° 



Barometerstand 742 mm. 



Temp. des Barometers . . 21° 



Luftvolum 11,4 cc. 



Dampfdichte (Luft = 1) 3,772, Xylol verlangt 3,66 



(H=l) 109,3, i „ 106. 



Von 140° an stieg das Thermometer langsam bis über 200°, 

 doch gelang es nicht die Natur des Destillates zu enträthseln, wel- 

 ches hartnäckig Jod zurückhielt: 



Destillat 170—190° Substanz . . 0,2442 gr. 



H 2 . . . . 0,2046 gr. ...... Et =; 9,31 



C0 2 . . . . 0,7969 gr. . . . C =8^57 



98,88 

 Substanz . . 0,2424 gr. 

 H 2 . . . . 0,1955 gr. . . . H = 8,96 

 C0 2 . . . . 0,7976 gr. . . . C z=j®fi6 



98,92 



Diese jodhaltigen Körper mögen wohl jene merkwürdigen Koh- 

 lenwasserstoffe Schützenberger's beim Entjodiren gegeben haben. 



Um eine Erklärung dieser synthetischen Jodreaktion zu erzielen, 

 war es geboten, dieselbe als analog der bekannten Jodwasserstoffein- 

 wirkung auf Jodphenyle zu betrachten. Von längeren Seitenketten 



