( 1914 ) 
l’eau et serait inattaquable pe K2S50*. Toutes ces déductions sont con- 
formes à l'expérience. » 
CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l'influence de la chaleur et de la lumière 
dans les chlorurations. Note de M. HENRI GaAUTIER, présentée par 
M. Friedel. 
« On connaît aujourd'hui un très grand nombre de produits chloro- 
substitués appartenant à la série aromatique, mais le nombre de ceux qui 
ont été obtenus par une chloruration directe est relativement restreint et 
ce sont, pour la plupart, des hydrocarbures. 
» Les travaux de MM. Beilstein et Geitner relatifs à l’action du chlore 
sur le toluène et ses homologues les avaient conduits à formuler la règle 
suivante : « La substitution du chlore à l'hydrogène dans un composé 
aromatique a lieu dans le noyau lorsqu'on opère à basse température ; à 
une température élevée, elle se produit dans les chaînes latérales. 
Tout dernièrement, M. Schramm a repris l'étude des substitutions 
halogénées dans les hydrocarbures et fait voir que la chaleur n’était pas 
seule à intervenir pour la formation de tel ou tel isomère et que, même à 
o°, on pouvait obtenir des produits substitués dans les chaînes à la condi- 
tion d'opérer à la lumière solaire. 
» Il était intéressant de rechercher si ces srègles, basées sur des observa- 
tions uniquement relatives aux hydrocarbures, s ’appliquaient aussi à des 
substances de fonction chimique différente. 
». J'ai choisi pour mes expériences une acétone, le méthylbenzoyle. 
» Dans une Note précédente, j'ai déjà montré que, en effectuant la chlo- 
ruration à la température d’ébullition du méthylbenzoyle, on obtient simul- 
tanément les trois produits substitués dans la chaîne, mais que dans ces con- 
ditions on ne pouvait isoler à l’état de pureté que le dérivé monochloré. 
J'ajouterai ici que ce procédé, indiqué par M. Graebe pour préparer ce 
corps, donne de mauvais rendements parce que, cette réaction dégageant 
déjà par elle-même une très grande quantité de chaleur, on facilite encore 
en chauffant la transformation du produit en dérivés bi et tri-substitués. 
» Lorsqu'on dirige un courant de chlore sec dans du méthylbenzoyle à 
la température EAE on observe- immédiatement un dégagement 
d'acide chlorhydrique qui devient de plus en plus abondant; en même 
temps le liquide s'échauffe, et, avec un courant un peu rapide, j'ai vu sa 
