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CHIMIE ORGANIQUE. — Action de la triéthylamine sur l'épichlorhydrine. Com- 
posés de l'oxallyliriéthylammonium. Note de M. E. Resour, présentée 
par M. A. Wurtz. 
“ant 
« L’épichlorhydrine CH/ contenant un groupe CH?CI doit, suivant 
Ca CI 
les idées émises dans les Notes précédentes et confirmées par l'expérience, 
se comporter vis-à-vis de la triéthylamine comme un éther à hydra- 
cide d’alcool primaire, c’est-à-dire fournir un chlorure d’ammonium qua- 
ternaire oxygéné CIAz ou D. 
CH? - CH -CH? 
d 
gène sous forme d’hydroxyle, comme ceux qui sont donnés par l’action des 
ammoniaques tertiaires sur les monochlorhydrines glycoliques. C’est en 
effet ce qui a lieu (!). | 
» L'épichlorhydrine et la triéthylamine, mélangées à volumes égaux, 
agissent déjà l’une sur l’autre avant 100°. Le mélange, limpide à froid 
et enfermé dans un tube scellé, se trouble fortement avant l’ébullition 
de l’eau du bain-marie dans lequel on le plonge. On voit ensuite se 
séparer peu à peu une couche huileuse intérieure, jaunâtre, dont le vo- 
lume augmente avec le temps. Au bout de huit heures de chauffe, la 
couche sirupeuse, très épaisse, rougeàtre par transmission, verdätre par 
réflexion, mais limpide, occupe environ les trois quarts du volume total. 
Ce sirop ne donne aucun indice de cristallisation, lorsqu'on le refroidit 
à — 20° pendant un quart d’heure; il conserve sa transparence, tout en 
Prenant une consistance demi-solide. Il ne cristallise pas non plus dans le 
vide sur l'acide sulfurique. L'eau chaude le dissout rapidement, en laissant 
Comme résidu une assez faible quantité d’une huile rouge brun, qui exhale 
fortement Podeur de l’épichlorhydrine et qui devient poisseuse ou semi- 
résineuse par le refroidissement ou le contact dé l’eau froide. On filtre et 
on évapore au bain-marie jusqu’à consistance sirupeuse. Abandonné dans 
rm de 
(') M. Hofmann avait montré, dès 186r (Comptes rendus, te LIV), que le monochlor- 
acétate d’éthyle (qui contient le groupe CH? CI) s'unissait à la triéthylamine pour former 
un chlorure d’ammonium quaternaire contenant, à la place de l'hydrogène, 3% d’éthyle et 
le résidu de l’éther monochloracétique ayant perdu son atome de chlore. 
} mais qui ne conlient pas son 0xy- 
