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» b. Corps solubles dans les alcalis : 1° f’aldéhyde C''H°O?, 2° une 
résine très oxygénée. 
» Enfin, on observe un dégagement continu d'oxyde de carbone. 
» Le phénomène le plus saillant de la réaction est, sans contredit, la 
transformation d’un phénol en un composé à fonction alcoolique. Ce fait 
parait en contradiction avec tout ce qu’on sait des propriétés générales des 
phénols. | j 
» L’oxhydryle phénolique est très stable; on ne parvient d'ordinaire à 
le substituer que par l'action de réactifs très énergiques, tels que le perchlo- 
rure dé phosphore. M. Berthelot a montré que, chauffé en tubes scellés à 
360°, en présence d’ammoniaque, le phénol benzénique ne se transforme 
pas en aniline. 
» Il parait donc, auspremier abord, impossible d'admettre que l’oxhy- 
dryle du naphtol ait pu s’éliminer sous l’influence du chloroforme. 
» Cette contradiction apparente s'explique, si l’on tient compte d’expé- 
riences récentes, tendant à prouver que dans les naphtols on peut substi- 
tuer l’oxhydryle avec une assez grande facilité. C’est ainsi que M. Holdmann 
a réussi à préparer la $-naphtylamine en chauffant le B-naphtol dans un 
courant de gaz ammoniac, et que M. Græbe a découvert les éthers des 
naphtols en les faisant bouillir avec de l'acide sulfurique étendu. 
» Ces réactions curieuses établissent une certaine analogie entre les 
naphtols et les alcools véritables. Elles permettent de se rendre compte du 
mécanisme de la synthèse du nouveau glycol. 
» Deux molécules d’aldéhyde C''H#0?, sous l’influence hydrogénante 
signalée plus haut, perdant leur oxhydryle à l’état d’eau, s'unissent pour 
former un groupement dinaphtylique. Les deux groupes formyle — COH, 
placés probablement tous deux dans la position ortho par rapport au 
point de soudure, subissent une transposition moléculaire et se transfor- 
ment en radicaux = COH, caractéristiques des alcools tertiaires. 
On est ainsi conduit à la formule de constitution : 
C'°HS-COH 
G*eHC-COT 
qui fait du nouveau composé un glycol tertiaire non saturé. 
» Cette formule rend compte de toutes les propriétés; elle se trouve con- 
frmée par son dédoublement en isodinaphtyle sous l’action de la chaux 
sodée {! $ » 3 
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į (1) Ces recherches ont été faites au laboratoire de Chimie des hautes études de la Sor- 
onne. 
C. R., 1882, 2° Semestre. (T. AGV, N° i) z 6 
