CHIMIE ORGANIQUE. — Action du brome sur la quinoléine et la prridine. 
Note de M. E. Grimaux, présentée par M. Cahours. 
« La cinchonive, la quinine et d’autres alcaloïdes naturels fournissent 
dans diverses réactions de la quinoléine C’H7 Az et des homologues, ainsi 
que des bases de la série de la pyridine C*H* Az. Mais on ne sait pas si les 
alcaloïdes renferment des noyaux de quinoléine ou de pyridine modifiés 
seulement par substitution, ou si ces noyaux s’y trouvent tous à l’état de 
produits hydrogénés. 
» Pour élucider cette question et apporter quelques documents relatifs 
à la constitution de la cinchonine et de la quinine, il m’a paru utile de 
préparer des produits d’addition du brome à la quinoléine et à la pyridine et 
de les comparer à ceux que fournit la cinchonine. Les recherches publiées 
aujourd hui comprennent l'étude des dérivés bromurés de la quinoléine et 
de la pyridine: je ferai connaître plus tard l’action du brome sur la cincho- 
nine, cette partie du travail n’étant pas encore terminée; mais je puis dire 
de suite que la cinchonine fournit avec le brome des produits d’addition 
totalement différents. 
» Bromures de quinoléine. — On ajoute peu à peu 2 parties de brome 
en poids à y partie de quinoléine ‘étendue de 1 à 3 parties d’eau, en 
ayant soin d'empêcher toute’élévation de température. Il se sépare immé- 
diatement une masse rouge, cristalline, sentant fortement le brome et 
qu'on dissout dans quatre fois son poids de chloroforme chauffé douce- 
ment au bain-marie, sans aller jusqu'à l’ébullition. 
» Par le refroidissement, la solution se remplit de fines aiguilles rouges, 
d’un corps très instable, que l’on ne peut sécher dans l'air sec pour lana- 
lyser, car il perd rapidement du brome et de l'acide bromhydrique. Aussi 
a-t-on dù l’analyser avant dessiccation complète pour déterminer le rap- 
port du carbone et du brome. Ce rapport étant de C° à Br’, le produit 
direct de l’action du brome sur la quinoléine doit être considéré comme 
un tétrabromure C° H” Az, Br’; par l’action de la potasse ou de l'hydrogène 
sulfuré, il régénère de la quinoléine pure. ; 
» Dans diverses conditions, ce tétrabromure se transforme en un corps 
Stable et parfaitement défini, le bromhydrate de bibromure de quinoléine 
CH AzBr?, HBr. On y arrive assez facilement en faisant bouillir pendant 
cinq à six minutes la solution chloroformique : au bout de vingt-quatre 
heures, il se sépare des cristaux volumineux, durs, d’un rouge brun, de 
bromhydrate de bibromure de quinoléine. 
