652 • Gesammtsitzung 



Methylpyrogallussäure - Dimethyläther. 



Zerlegt man diese Benzoylverbindung mit alkoholischem Al- 

 kali, so wird nach dem Verdampfen des Alkohols eine wässerige 

 Lösung erhalten, aus welcher sich durch Säuren Benzoesäure und 

 ein ölartiger Körper von starkem Buchenholztheergeruch ausschei- 

 den. Entfernt man durch Schütteln mit Natriumcarbonat die Ben- 

 zoesäure, so bleibt ein Ol zurück, welches sich aber keineswegs, 

 wie man erwartet hatte, als eine einheitliche Substanz erwies. 

 Nach der Entfernung des Wassers siedete dieses Öl zwischen 260 

 und 270°. Nach dreimaligem Fractioniren hatte sich eine mittlere 

 Fraction angesammelt, welche allmählich krystallinisch erstarrte. 

 Die Krystalle wurden auf ein Filter gebracht, die kleine Menge 

 anhaftender Flüssigkeit durch die Pumpe und schliesslich durch 

 Pressen zwischen Fliesspapier vollständig entfernt. Von Neuem 

 der Destillation unterworfen, zeigte dieser Körper den constanten 

 Siedepunkt 265° und den constanten Schmelzpunkt 36°. Die Sub- 

 stanz hat auf den ersten Blick viel Ähnlichkeit mit dem Dimethyl- 

 äther der Pyrogallussäure, von welchem sie sich aber alsbald durch 

 ihre geringere Neigung, in gut ausgebildeten Krystallen anzu- 

 schiessen, durch ihren niedrigeren Schmelzpunkt und höheren Sie- 

 depunkt, sowie durch ihr Verhalten zu Oxydationsmitteln unter- 

 scheidet. Von diesen wird sie zwar lebhaft angegriffen, aber ohne 

 dabei in das Cedriret überzugehen, welches mit solcher Leichtigkeit 

 aus dem Dimethyläther der Pyrogallussäure entsteht. Statt Cedriret 

 liefert sie in kleinen Mengen einen cedriretartigen Körper, welcher 

 sich mit concentrirter Schwefelsäure gleichfalls kornblumenblau 

 färbt, aber viel löslicher ist als das Cedriret par excellence, und 

 in erheblicher Menge als Endproduct der Reaction das gelbe Chi- 

 non, welches sich auch aus dem Propylpyrogallussäure- Dimethyl- 

 äther erzeugt. 



Die Analyse der frisch dargestellten Substanz lieferte Zahlen, 

 welche unzweideutig auf die eines Homologons des Pyrogallussäure- 

 dimethyläthers und mit einiger Wahrscheinlichkeit auf den gesuch- 

 ten Dimethyläther einer Methylpyrogallussäure, 



/OCH3 

 ^OH 



