50 



И. И. Каноннгковъ. Объ истинной плотности 



СЯ2 



СЯ2^ 



с~ст 



/сн 



с. 



0—СНз 



н\ 



С—С^Ну 



Обращаемся теперь къ наФталиннымъ углеводородамъ, относящимся къ ряду С^Н^^_^^. 

 Общепринятая Формула строен1я этихъ углеводородовъ показываетъ, что въ нихъ им-Ьется 

 дв"! замкнутыхъ группировки углеродныхъ атомовъ и пять этиленныхъ связей: 



сн сн 



сн 

 сн 



\л\/ 



сн сн 



сн 



сн 



Опытная величина молекулярной плотности нафталина, по даннымъ Назини, МВ = 

 368.82, а для диметилнаФталина С^2^^2 = 454.66. Вычисляя ее по ФормулЬ состава 

 МВ = 39. 7п -+- {2п — 12) Н — 3.87 ± х, находимъ величину х въ среднемъ вывод'Ь 

 = 30.75, что по таблиц'Ь значен1я ж-овъ отв-Ьчаетъ наибол-йе присутствш шести этилен- 

 ныхъ связей и одной замкнутой группировки углеродныхъ атомовъ, что является весьма 

 неправдоподобнымъ, такъ какъ присутств1е двухъ замкнутыхъ группировокъ въ наФгалин'Ь 

 не подлежитъ сомн'Ьн1ю: изв-Ьствыя реакц1и окислен1я дихлорнаФтахинона С^^Ща^О^ въ 

 Фталевую кислоту С^Н^ {СО.ОН\ и тетрахлорыаФталина въ тетрахлорФталевую С^^С1^{С00Н)^ 

 и т. под. съ несомн'Ьнностью показываютъ въ наФталин-Ь на присутств1е двухъ смел^ныхъ 

 бензольныхъ ядеръ, т. е. двухъ замкнутыхъ группировокъ углеродныхъ атомовъ. Къ тому 

 же результату, какъ увидимъ ниже, приводитъ изучен1е молекулярной плотности гексаги- 

 дронаФталина и гексагидродиметилнаФталина С^^Щ^. Необходимость принят1я въ наФталин'Ь 

 двухъ замкнутыхъ группировокъ неизб-Ьжио ведетъ за собой допущен1е въ немъ только 

 пяти этиленныхъ связей, иного количества непред'Ьльность этого вещества (равная 7 эти- 

 леннымъ связямъ или 7 замкнутымъ группировкамъ) не допускаетъ. Приходится т. о, до- 

 пустить, что въ наФталин^ вл1ян1е этиленныхъ связей им'Ьетъ совершенно другую величину, 

 ч^&мъ во всЬхъ остальпыхъ углеводородахъ — предположен1е весьма мало в-Ьроятное, по 

 крайней м-Ьр-Ь относительно двухъ изъ нихъ, такъ какъ таковыя, сохранившись въ гексаги- 

 дронаФталинахъ, им'Ьютъ нормальную величину вл1ян1я = 5.80, то же самое должно пред- 

 положить и о двухъ другихъ, имъ симметричныхъ. Остается т. о. одно: допустить, что 4 

 этиленныя связи въ наФталин'6 играютъ обычную роль, внося въ вычисленную величину 

 молекулярной плотности вл1ян1е = — 5.80 канедая, а пятая этиленная связь оказьшаетъ 

 вл1ян1е значительно большее. Для онред-Ьленхя величины посл-Ьдняго вычислимъ молекуляр- 

 ную плотность этихъ углеводородовъ по Формул-Ь МВ = 39.7п-н(2п — 12)// — 3.87 



