98 И. И. Канонниковъ. Объ истинной плотности 



свойствамъ, молекулярная плотность его МП = 471.89, также отличается отъ найденной 

 для анетола, но зато совершенно совпадаетъ съ той, которая была опред'Ьлена для аллипа- 

 ракрезильнаго ЭФира, и той, какая вычисляется изъ ихъ общей Формулы С^^Н^^О, т. е. 

 469.40, разница для метилшавикола =: 0.53%. Кром'Ь метилшавикола изв-Ьстенъ еще 

 ЭФиръ парааллилФенола-этилшавиколъ С-^^Е1^^0^ а также им-Ьющхй нормальную величину 

 молекулярной плотности, для него МВ = 513.80 и (М"^))^ = 516.83, разница 0.59%. 

 ВсЬ эти Факты согласно указываютъ на то, что апетолъ им-Ьетъ строен1е, отличное отъ 

 своихъ изомеровъ, при чемъ малая величина молекулярной плотности, сравнительно съ тео- 

 ретически вычисленной, указываетъ на присутствхе въ немъ аллотропированнаго кислорода. 



Аллотроп1я кислорода зд'Ьсь можетъ совершаться двояко: или на счетъ двойной связи 

 между углеродными атомами и путемъ энолизащи ЭФирнаго кислорода. 



Тогда получимъ два случая строен1я: 



сн 



С = 



= о.сщ 

 / 

 сн 



1) 



СН 



ас. 



сн 



СН' 



с- 



/\ 



1 



он=сщ 

 сн 



2) 1 



сл1 ^сн 

 с.с^щ 



Вычисляя молекулярную плотность по этимъ Формуламъ, находимъ въ первомъ случа'Ь 

 {МВ) = 436,50, т. е. величину много меньшую, ч-Ьмъ получается и.зъ опытныхъ данныхъ, 

 а во второмъ {МВ\ будетъ = 453.95, т. е. какъ разъ величина, отвечающая опытной, 

 разница = 0.34% и мы т. о. находимъ полное объяснен1е изомерш анетола съ аллилпара- 

 крезильнымъ ЭФиромъ и метилшавиколомъ : въ немъ аллотропированъ кислородъ, чрезъ по- 

 средство его энолизащи. Такой случай не есть единственный, онъ встр-Ьчается и въ 

 жирномъ ряду и такое же явлен1е мы находимъ у производныхъ дхоксибензоловъ. Изъ 

 числа посл-Ьднихъ изсл-Ьдованы метильные ЭФиры резорцина и пирокатехина: гваяколъ 



С^Н^ < ^„ ^ ^.^.^ метилгваяколъ (веразролъ) С^Н^ < ^ртт )с){^ диметилрсзорцинолъ 



-6-4 -- 0СЩ{ЪУ ''^"^"" 



а,{ЧЛК>^1 о \^а1.а., ^ 



- ОСЛ (2) 



т и,^хг1Л1. г>с(|/1 



лч/.'ю <^23*-*40 



' , ЧуУЖ1 



получено : 















МВ 



{МВ\ 



{МВ\ 



Т)Ш. 



въо/о 



Гваяколъ 



443.57 



456.98 



441.50 



—2.07 



0.47 



Метилгваяколъ 



479.57 



490.84 



475.36 



—4.21 



0.88 



Диметилрезорцинолъ 



479.60 







4.24 



0.89 



Этилгваяколъ 



520.40 



532.50 



517.02 



—3.38 



0.65 



Цетилгваяколъ 



.1009.89 



1115.59 



1084.43 



5.46 



0.50 



Какъ видно изъ большей разницы между опытными МВ и вычисленными {МВ\ но 

 Формул'Ь величинами молекулярной плотности, зд'бсь мы также им'Ьемъ д-Ьло съ аллотроп1ей 



