ХИМИЧЕСКИХЪ С0ЕДИНЕН1Й И ЕЯ ОТНОШЕШЯХЪ КЪ ИХЪ СОСТАВУ И СТРОЕШЮ. 99 



кислорода; полагая, что таковая пошла по типу анетола, мы находимъ величины (МВ\, 

 хорошо согласующ1яся съ опытными, тогда какъ считая, что въ аллотропизац1и принимала 

 участ1е двойная связь между углеродными атомами, мы получили бы величины, мало отв-Ь- 

 чающ1я гЬмъ, которыя даются опытомъ, такъ для гваякола таковая была бы 424.08 и т. д. 

 Интересно, что въ наиболее сложномъ изъ этихъ т1Ьлъ: цетилгваякол'Ь аллотропизац1и под- 

 верглись уже оба атома кислорода. 



Метилгваяколъ является полнымъ ЭФиромъ пирокатехина: при зам'Ьш.енш въ посл-Ьд- 

 немъ одного атома водорода въ бензольномъ ядр-Ь на группу С^Щ, получается аллипирока- 

 техинъ, известный и изсл'Ьдованный въ вид'Ь своихъ ЭФировъ перваго и второго зам'Ьщен1я. 



/ОН (1) 

 Къ числу первыхъ относится монометильный эФиръ С^Щ — 0СЩ{2), изв-Ьстный въ трехъ 



\ С,Н, (3) 

 изомерныхъ Формахъ: какъ эйгенолъ, изоэйгенолъ и шавибетолъ; ко вторымъ относятся 

 метельные, этильные и амильные ЭФиры этихъ посл-Ьднихъ. Для нихъ изъ опытныхъ дан- 

 ныхъ получено 



МВ (МБ), {МВ)2 В1ЙР. въо/о 



Эйгенолъ 0,,Н^^0^ 555.73 574.14 556.72 —0.99 0.17 



Шавибетолъ — 556.92 — — —0.20 0.03 



Изоэйгенолъ — 546.39 — 541.24 ^ ^ ^, ^ ^^. л оо/л л.^^ 



(546.62) — 5-15(-н0.23) 0.92(0.04) 



Метилэйгенолъ ^Л^О^ 593.04 622.53 589.31 —5.73 0.62 



Метили.зоэйгеиолъ — 575.58 — 575.13 —0.45 0.08 



Этилэйгенолъ ^^^1^0^ 634.50 664.17 630.95 —3.55 0.56 



Этилшавибетолъ — 652.94 662.53 — — 1.99 0.31 



Этилизоэйгенолъ — 619,29 — 616.77 —2.52 0.40 



Этилизошавибетолъ — 616.53 — — -+-0.24 0.03 



Амилэйгенолъ С.^Н^^О^ 757.62 789.07 755.85 —1.77 0.23. 



Съ перваго взгляда на эту .тяблпцу видно, что по величии^ своей молекулярной плотности 

 эти вещества распадаются на дв-Ь большхя группы: къ одной изъ нихъ принадлежатъ про- 

 изводный эйгенола и шавибетола, а къ другой производный и.зоэйгенола и изошавибетола; 

 члены той и другой им-йютъ одну и ту же (въ пред'Ьлахъ точности) величину молекулярной 

 плотности, но отличаются по таковой весьма значительно отъ членовъ второй группы. Оче- 

 видно, члены каждаго ряда являются между собою простыми изомерами и отличаются по 

 строен1ю отъ соотв'Ьтствующихъ членовъ другого ряда. 



Большая разница въ величинахъ молекулярной плотности опытной и вычисленной изъ 

 Формулы для т-бхъ и другихъ указываетъ на то, что во всЬхъ въ вихъ кислородъ аллотро- 

 пированъ. Этотъ процессъ .зд-Ьсь, подобно анетолу, можетъ идти разнымъ путемъ: 1) чрезъ 

 энолизацхю ЭФирнаго кислорода, 2) черезъ посредство двойной связи между углеродными 

 атомами, 3) для содержащихъ водяной остатокъ, черезъ аллотропизац1ю кислорода этого 



13* 



