сщ 



СИ, СЩ 



\\ \ /ОН 11 1 /ОН 



с-с = с = с/ -^с-с-с = с<^ 



цитраконовая кислота и ея ЭФиры 



мезаконовая кислота и ея эФиры 



114 И. И. Канонников ъ. Овъ истинной плотности 



о сщ 



II I 

 с-с = 



I 



ОЕ 



Кром-Ь этихъ двухъ случаевъ для веществъ со строен1емъ цитраконовой кислоты воз- 

 можны еще мнопе друпе, при услов1и аллотропш кислорода, т. е. съ переходомъ посл-Ьд- 

 няго въ четырехатомвое состоян1е. Всего ихъ будетъ 14 — семь для гидраллоФормы и 

 семь для кеталлоФормы, а считая нормальную Форму и энолъ последней, получимъ 16 

 изомеровъ : 



О сщ о сщ он о сщ о он сщ он 



II I II I I II I I! I I I 



1) с —С—СН—С 2) с—с—с=с 3) с — с—сн—с 4) с — с—с=с 



\|/ I \|/ I I \|/ I \|/ 



он он он он он он он он 



о сщ он о сщ он о сщ он 



II I /\ II I I II г /\ 



5) с— с— с— с 6) с— с— с— с 7) с— с — с— с 



\|/ I \|/\|| I \|/ 



он он он он он он 



о он о о о он 



.. /1\ II „ч /1\ / ,п. II /1\ ,,> II ■ 



8) с—с — сн—с 9) с—с—с = с 10) с — с—сн—с 11) с — с—с= 



он сщ он он сщ он он сщ он он сщ он 



о он о 



. /|\/\ ,,, /I 



12) с-С-С-0 13) " 



онсщ 



он он сщ 



он 



он 





.^ 1 / \ 



с — с 



14) с- с- с- с 



\| 



\/ 



он 



он сщ он 



он сщ он он сщ 



Что же касается до итаконовой или метиленянтарной кислоты, то она сама, какъ мы вид'Ьли 

 выше, им-Ьеть нормальное строен1е. Ея метильный эФиръ представляетъ см-Ьсь нормальной 

 съ энольной, для каковой вычисляется (ЖХ)) = 662.59; этильный ЭФиръ, подобно ЭФирамъ 

 кислотъ цитра- и мезаконовой, есть см'1сь нормальной съ эталлоФормой, а аллильный 

 точно такъ же какъ и тамъ представляетъ чистую эталлоФорму. 



О строент соедгшетй^ содержащихъ ацетильную группу. Выше мы уже им'1ли слу- 

 чай разсмотр^ть многочисленный вещества, относящ1яся къ этому классу и представляющ1я 

 изъ себя продукты зам'Ьщенхя водорода въ пред'Ьльныхъ кислотахъ на ацетильную группу 

 СН^.СО и вид'Ьли, что почти всЬ они представляютъ или нормальное строенхе, или им-Ьготъ 

 энольную Форму такового, или же сш'Ьсъ об'Ьихъ. Но кром-Ь этихъ веществъ им-Ьется еще 

 немало такихъ близкихъ имъ, въ которыхъ приходится допустить, что кислородъ весь или 

 частью аллотропированъ. Къ разбору этихъ случаевъ мы теперь и обратимся и начнемъ 



