20 ICILIO GUARESCHI 
come anche puo avvenire che l'amino-etere 
/CN 
CHO = R 
| NCOOC?H* 
NH? 
coll’acqua a caldo, ed in mezzo alcalino, si decomponga in acetamide ed etere ciana- 
cetico : 
CN CN 
IIT) om = OC + HO = 0W.00+C0HX 
i NCOOCH’ | \COOC'HS 
NH? NH? 
In ogni caso si formerebbe dell'etere acetacetico e dell'etere cianacetico e quindi 
questi due eteri in presenza di ammoniaca si troverebbero in analoghe condizioni 
che nelle mie esperienze e da cio la formazione del composto C'H^N*O*. 
La cianamide per l'azione dell'aequa si trasforma in urea e questa poi in car- 
bonato di ammonio, sale questo che fu trovato da Held fra i prodotti della reazione 
e che in quantità notevole si deposita nel tubo refrigerante; la formazione di car- 
bonato di ammonio in altro modo difficilmente si spiega. 
Che l'etere acetileianacetico possa seindersi in modo da dare acetamide ed etere 
cianacetico è reso molto probabile anche dal fatto che ad analoga decomposizione 
sottostanno gli eteri acetacetici. È noto infatti che gli eteri acetacetici sostituiti per 
l’azione degli acidi o degli alcali possono subire le due decomposizioni seguenti: 
CH? CO CH(R) COOC?H* + H'O = CH? CO CH?(R) + CO? + CH’ OH 
CH? CO CHR) C00C?H* + H*0 = CH? COOH + CH? (R) COOCH’ 
In quanto alla formazione dell'etere acetacetico o dell'acetacetamide si potrebbe 
anche ammettere, invece della reazione I), che dall'etere acetilcianacetico si formi 
del cianacetone : 
opsoen CN + gno — CH. 00. CH?. ON LC. OH + C0? 
NCO0C?H* ; 
il quale darebbe l'acetacetamide CH’. CO . CH. NH? necessaria nella reazione per pro- 
durre il composto C'H°N°0*. Del resto le esperienze di Held stesso (1) hanno dimo- 
strato che l'etere acetilcianacetico per ebollizione prolungata con acqua si decompone 
dando: anidride carbonica, ammoniaca, alcol, acido acetico, materie resinose, e piccola 
quantità di un corpo che sembra un prodotto di condensazione del cianacetone. 
Quale di queste vie, per le quali puo formarsi dall etere acetilcianacetico il 
composto C'H9?N*O*, sia la vera, ora io non saprei dire; ma, ripeto, a me pare molto 
probabile che il composto di Held sia identico al mio. Se ciò si verifica resterebbe 
stabilita per altra via la vera natura di questo e di altri composti ottenuti da Held 
e dei quali egli non ha potuto riconoscere la costituzione chimica. Mi conforta in 
(1) Loc. eit., p. 518. 
