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diphénylamine, lequel avait disparu en dégageant de l’ammoniaque lors 
du traitement du mélange par la soude. Si l’odeur du liquide et sa manière 
d’être sous l'influence de la soude avaient déjà fait pressentir le benzoni- 
trile, on ne pouvait plus douter de la formation de ce corps lorsque, par 
Vaddition d'acide chlorhydrique à la solution sodique, il se précipita une 
notable quantité d'acide benzoïque parfaitement pur, dont la composition 
fut constatée par l'analyse du sel d'argent. 
» La formation du benzonitrile s'explique sans difficulté. Il doit encore 
sa naissance à une transformation secondaire de la phénylformamide dont 
la molécule se scinde en eau et benzonitrile : 
CHO 
C'H? ŸN = C'H°N + H°0. 
H 
» Le benzonitrile ne se produit qu’en partie pendant la distillation du 
mélange d’aniline et d’acide oxalique; la majeure partie se forme évidem- 
ment en traitant le produit brut de la distillation par l'acide chlor- 
hydrique. 
» La transformation de l’aniline en acide benzoïque, substance plus 
riche en carbone, offre quelque intérêt, parce que le développement de 
l’industrie des couleurs au goudron met à notre disposition les monamines 
aromatiques en abondance et aux prix les plus bas. La nouvelle réaction 
était évidemment destinée à fournir maints acides connus avec plus de faci- 
lité que par les procédés actuels, et même à engendrer des combinaisons 
restées jusqu'ici inconnues. l 
» J'ai d’abord confirmé la généralité de la réaction par le traitement 
analogue de la toluidine. Les phénomènes que l’on observe dans la distil- 
lation de 1 molécule de toluidine avec 1 molécule d'acide oxalique sont 
tout à fait semblables à ceux qui se présentent dans la réaction correspon- 
dante de l’aniline. Il eùt été inutile d'examiner encore une fois toutes les 
phases de ce procédé compliqué. Le produit brut de la réaction, renfermant 
de grandes quantités de tolylformamide, fut donc de suite distillé avec de 
l'acide chlorhydrique. La substance huileuse entraînée par les vapeurs 
d’eau étant traitée par la soude dégage de l’'ammoniaque en abondance. 
Le liquide sodique, séparé par la filtration d’un résidu insoluble et soumis 
à l’action de l'acide chlorhydrique, a fourni un acide cristallin que la com- 
bustion et l’analyse du sel d'argent ont identifié à l'acide tolylique. 
» Il s'était donc formé d’abord de la to/ylformamide qui, changée à son 
