654 Sitzung der 'physikalisch-mathematischen Klasse 



C7H5N -»- 2H2O = CyHeOa 4- H3N 



Benzonitril Benzoesäure 



Der Uebergang des Benzonitrils in Benzoesäure, sowie über- 

 haupt die Umbildung der Nitrile in die zugehörigen Ammoniak- 

 salze findet nicht in einem Sprunge statt. Durch Fixirung 

 von einem Wassermolecül verwandelt sich das Benzonitril in 

 Benzamid. 



C7H5N + H3O = C7H7NO 



Benzonitril Benzamid 



Entsprechende Mittelglieder fehlen auch in der isomeren 

 Reihe nicht. In dem vorliegendem Falle tritt das wohlbe 

 kannte Phenylformamid oder Formanilid als Zwischenglied auf 

 C7H5N -f- H2O = C7H7NO 



Cyanphenyl Phenylformamid 



Allein neben dem Phenylformamid figurirt in dieser Reihe 

 ein zweites Zwischenproduct, welches unter den Abkömmlingen 

 des Benzonitrils noch nicht nachgewiesen wurde ^). Es ist dies 

 die schon vor längerer Zeit von mir unter dem Namen Methe- 

 nyldiphenyldiamin beschriebene, wohl charakterisirte orga- 

 nische Base, welche sich als eine Verbindung von Cyanphenyl 

 mit Anilin auffassen läfst. Die Veränderungen, die das Cyan- 

 phenyl unter der Einwirkung des Wassers erleidet, vollenden 

 sich demnach in folgender symmetrischen Reihenfolge: 



^ ) In seiner letzten Arbeit hat sich Gerhardt mit der Einwirkung 

 des Phosphorpentachlorids auf die Amide beschäftigt. Unter den von 

 ihm dargestellten Verbindungen, welche in den von Cahours veröffentlich- 

 ten hinterlassenen Fragmenten beschrieben sind, ist ein durch Behandlung 

 von Benzanilid mitPhosphorpentachlorid gewonnenes Chlorid C 1 3 H 1 N Cl. 

 Durch die Einwirkung des Ammoniaks verwandelt sich dieses Chlorid 

 in einen krystallinischen Körper. Es kann kaum bezweifelt werden, 

 dafs dieser Körper die dem Methenyldiphenyldiamin isomere Verbindung 

 darstellt : 



C,3 Hio N Cl -»- Ha N = Ci 3 Hi 2 N2 + H Cl 



