﻿314 Nachtrag. 



Gelegenheit bot, diese Vermuthung durch die Darstellung des Cro- 

 tonylsenföls alsbald zu beseitgen. 



Im Anschluss an frühere Arbeiten habe ich vor etwa Jahres- 

 frist einige Erfahrungen über das Propylendiamin 1 ) veröffentlicht 

 und es war mein Wunsch, diese Arbeit durch das Studium der 

 Butylen- und Amylenderivate zu Ende zu führen. Meine Versuche, 

 bei denen ich von Hrn. Dr. H. Römer mit dankenswerthem Eifer 

 unterstützt worden bin , waren zunächst auf die Gewinnung des 

 Butylendiamins gerichtet. Etwa 600 Grm. Isobutyljodid , durch 

 Behandlung mit alkoholischem Kali in Butylen verwandelt, lieferten, 

 durch Schütteln des letzteren mit Bromwasser, 290 g. bei 148 — 

 149° siedenden Butylenbromids. Dieses Bromid wird von alkoho- 

 lischem Ammoniak bei 100° mit Leichtigkeit angegriffen. Schon 

 nach einigen Stunden hatten sich in den geschlossenen Röhren 

 reichliche Mengen von Bromammonium ausgeschieden. Aus der 

 noch stark ammoniakali sehen Alkohollösung wurde durch Zusatz 

 von Wasser ein sehr flüchtiger, bromhaltiger Körper ausgefällt, der 

 sich bei tagelangem Erhitzen mit alkoholischem Ammoniak auf 100 

 und seihst auf 200° nicht weiter veränderte. Die Erfahrungen in 

 der Äthylenreihe stellten in dem Reactionsproducte des Butylen- 

 bromids mit Ammoniak ein sehr complexes Gemenge in Aussicht 

 denn neben dem Butylendiamin durfte man das Dibutylendiamin 

 und selbst butylenirte Triamine erwarten, allein die Zahl der auf- 

 tretenden Körper mehrte sich in dem vorliegenden Falle noch durch 

 ein additionelles Moment, nämlich durch die gleichzeitige Bildung 

 einer Reihe von Monaminen, der Crotonylamine, ans dem Butylen- 

 dibromid offenbar entstanden durch Abspaltung von Bromwasser- 

 stoffsäure und subsequente Amidirung des entstandenen Mono- 

 bromids. In der That wurde durch Behandlung des Reactions- 

 produetes mit Alkali eine basische Flüssigkeit erhalten, welche 

 zwischen 80 und 300° destillirte. 



An eine Trennung dieser Basen durch fractionirte Destillation 

 war bei der bescheidenen Menge, über welche ich verfügte, nicht 

 zu denken; ich gerieth daher auf den Einfall, das immerhin kost- 

 bare Product durch Verarbeitung auf Crotonylsenföl zu verwerthen. 

 Dies ist ohne Schwierigkeit gelungen. Zu dem Ende wurde das 



) Hof mann, Monatsberichte der Akad. 1873, 475. 



