﻿Nachtrag. 325 



stant zwischen 190° und 193°; mit Chlorkalk zeigte es nur noch 

 eine geringe Anilinreaction. Es enthielt gleichwohl noch sehr 

 nennenswerthe Mengen Anilin, wie sich alsbald ergab, als das Öl 

 mit verdünnter Schwefelsäure versetzt wurde. Augenblicklich 

 schieden sich reichliche Mengen eines krystallinischen Sulfates ab, 

 welches sich bei näherer Untersuchung als reines Anilinsulfat er- 

 wies. Die Krystalle wurden von Zeit zu Zeit entfernt, indem 

 man die Flüssigkeit — ungelöste Base und Sulfatlösung — durch 

 Leinwand abpresste, und der Zusatz von Schwefelsäure eingestellt, 

 sobald das Filtrat noch weiter mit ein Paar Tropfen Schwefel- 

 säure versetzt, zur Bildung von Krystallen nicht länger Veran- 

 lassung gab. 



Indem man das von der Schwefelsäure nicht angegriffene Ol im 

 Scheidetrichter von den gebildeten Sulfaten trennte, gewann man eine 

 Mischung von Methylanilin und Dimethylanilin, welches höchstens 

 noch Spuren von Anilin enthalten konnte. Die Trennung dieser bei- 

 den Basen liess sich nun leicht durch Acetylirung bewerkstelligen, in- 

 sofern nur noch das Monomethylanilin eine Acetverbindung zu er- 

 zeugen im Stande ist. 



Die Acetgruppe konnte entweder durch Behandlung mit Eis- 

 essig oder aber durch die Einwirkung von Acetylchlorid in das 

 Methylanilin eingeführt werden. Die erstere Methode ist sehr zeit- 

 raubend und bewirkt zuletzt doch keine vollständige Umwandlung, 

 während die letztere eine momentane und vollständige Umbildung 

 bedingt. 



Das Chloracetyl wirkt mit grosser Heftigkeit auf die wasser- 

 freien Amine ein; man lässt es am besten durch einen Tropftrichter 

 in den Ballon eintreten, welcher mit Rückflusskühler versehen ist. 

 Sobald sich die Mischung nicht mehr erheblich erwärmt, ist die 

 Reaction vollendet und man hat nun je nach den Verhältnissen, 

 in denen beide Basen vorhanden waren, ein Gemenge verschiedener 

 Verbindungen, dessen Natur man übersieht, wenn man sich er- 

 innert, dass bei Anwesenheit derselben in gleicher Moleculzahl, die 

 Reaction nach der Gleichung 

 C 6 H 5 

 C H 3 \ 



C 6 H 5l 



C 6 H 5 



C H 3 N + C 2 H 3 OC1 = 



= CH 3 



CH 3 J 



C 2 H 3 



C 6 H 5l 





4- CH 3 N.HC1 





CH 3 J 





