﻿328 Nachtrag. 



Derselbe las: Synthese aromati scher Monamine durch 

 Atomwanderung im Molecu]. 



In einem vor anderthalb Jahren veröffentlichten Aufsatze 1 ) hab' 

 ich gezeigt, dass sich bei der Einwirkung hoher Temperaturen auf 

 die Chloride, Bromide und Jodide der mono-, di- und trisubstituir- 

 ten Methylderivate des Phenylammoniums die Methylgruppen in 

 der "Weise verschieben, dass zuerst aus der quartären eine tertiäre, 

 dann aus der tertiären eine secundäre und endlich aus der secun- 

 dären eine primäre Verbindung entsteht, indem die Methylgruppen 

 in den Penylkern eintreten. Am Schlüsse dieser Abhandlung be- 

 merkte ich, dass ich beabsichtige, diese Beobachtungen etwas zu 

 verallgemeinern. Einige Versuche in dieser Richtung sind im Laufe 

 dieses Winters angestellt worden, bei welchen mir Fräulein Julie 

 Lermontoff mit ebenso grosser Umsicht wie vollendeter Experi- 

 mentirkunst höcht werthvolle Hülfe geleistet hat. 



Wanderung der Äthylgruppe. Das zu den Versuchen 

 verwendete Äthylanilin stammte aus den Werkstätten der Herren 

 Dr. Martius und Dr. Mendelssohn-Bartholdy und war von 

 Hrn. Georg Krell durch Behandlung von salzsaurem Anilin mit 

 Äthylalkohol dargestellt worden. Es zeigte nach mehrfachem Frac- 

 tioniren den Siedepunkt 204 — 206°; mit Platinchlorid bildete es 

 ein ölförmiges Salz, welches allmählich fest ward; mit Schwefel- 

 säure oder Salzsäureflüssigkeit zusammengebracht, lieferte es kein 

 krystallisirtes Salz. Wurde aber wasserfreies Chlorwasser- 

 stoffgas in die Basen eingeleitet, so erstarrte die Flüssigkeit beim 

 Erkalten zu einer weissen Krystallmasse. 



Das auf diese Weise erhaltene salzsaure Salz des Äthylanilins 

 wurde nunmehr in geschlossenen Röhren einer Temperatur von 300 

 bis 330° unterworfen. Als man die Röhren nach etwa drei Stun- 

 den erkalten Hess, hatten sich die Kry stalle in einen braunen ho- 

 nigartigen Syrup verwandelt, der auch bei völligem Erkalten keine 

 krystallisirte Structur zeigte. Als aber die Einwirkung der Wärme 

 12 bis 18 Stunden angedauert hatte, war der Syrup wieder in 

 Krystalle übergegangen, die allerdings in einer braunen harzartigen 

 Materie eingebettet waren. Der Versuch wurde jetzt unterbrochen, 



l ) Hofmann, Monatsb. der Akademie, 1872, 588. 



