﻿vom 12. October 1874. 699 



Bis zu diesem Puncte ist die Einwirkung des Alkohols auf 

 das Isocyanphenylchlorid durchaus derjenigen des Wassers auf 

 denselben Körper analog. Während aber beim Alkohol die Reac- 

 tion hier unter Bildung des beständigen Urethans der Phenylreihe 

 aufhört, geht sie beim Wasser noch einen Schritt weiter, indem 

 die nicht stabile Phenylcarbaminsaure eine weitere Umsetzung in 

 Diphenylharnstoff, Wasser und Kohlensäure erleidet. 



Ein mit Methylalkohol angestellter Versuch ergab Resultate, die 

 den mit dem Äthylalkohol ausgeführten vollkommen analog waren. 



Isocyanphenylchlorid und Eisessig. 



Schon beim Vermischen von Eisessig und Isocyanpheuylchlo- 

 rid zerlegt sich letzteres unter starker Entwickelung von Wärme; 

 es entweicht Salzsäure und ein anderes Gas, das sich leicht als 

 Kohlensäure erkennen liess. 



Nachdem die Reaction schliesslich noch durch Erhitzen zu 

 Ende geführt worden war, wurde der Rückstand aus heissem 

 Wasser umkrystallisirt und lieferte weisse, glänzende, bei 111 bis 

 112° schmelzende Blättchen von Acetanilid. 



Wir waren anfangs der Ansicht, dass sich neben dem Acet- 

 anilid Phosgengas nach der Gleichung 



= C 6 a HaOj 



= C 2 H 3 N 

 H J 



bilde, und dass Salzsäure und Kohlensäure secundäre Zesetzungs- 

 producte des Phosgengases mit kleinen Mengen Wassers in der 

 Essigsäure seien; auch suchten wir für diese Ansicht eine Bestä- 

 tigung zu gewinnen, indem wir das vermeintliche Phosgengas in 

 Anilin einleiteten, um letzteres in Diphenylharnstoff zu verwandeln. 



Diese Versuche zeigten aber, dass sich bei der Einwirkung 

 der flüchtigen Reactionsproducte auf Anilin nicht Diphenylharnstoff, 

 sondern Acetanilid bildet. Es musste also Acetylchlorid unter die- 

 sen Producten vorhanden sein. 



Der Nachweis des Auftretens der letzteren Substanz gelang 



uns auch, indem wir Isocyanphenylchlorid in einem mit Kühler 



verbundenen Kölbchen auf Eisessig einwirken Hessen. Die in der 



Vorlage aufgefangene Flüssigkeit hatte in der That die Eigen- 



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