144 Gesammtsitzung 



stallisation aus Alkohol alsbald rein erhalten wird. Die so ge- 

 wonnenen Krystalle wurden mit den aus dem Äthylallophanat er- 

 haltenen durch die Analyse und die Schmelzpunktsbestimmung 

 identificirt. 



Die Bildung erfolgt nach der Gleichung 



C 2 H 2 N 2 2 , H3N+2 [(C 6 H 5 )H 2 N] = C 2 H(C 6 H 5 )N 2 2 , (C 6 H 5 )H 2 N+2H 3 N. 



Die aus dem Äthylallophanat oder dem Biuret erzeugte diphe- 

 nylirte Verbindung ist mit dem aus dem Phenyldicyanat (vergl. 

 S. 138) entstehenden Diphenylbiuret isomer, nicht identisch. Schon 

 die verschiedenen Schmelzpunkte, 219 und 165, lassen in dieser 

 Beziehung keinen Zweifel. Aber auch im übrigen Verhalten zei- 

 gen sich sehr wesentliche Abweichungen. Das aus dem Biuret di- 

 rect entstehende Product, welches zur Unterscheidung von dem 

 schon früher beschriebenen, aus dem Phenyldicyanat gebildeten 

 Körper als «Diphenylbiuret bezeichnet werden mag, ist, wie be- 

 reits bemerkt, sehr schwer löslich in Alkohol, während das ß Di- 

 phenylbiuret sich mit Leichtigkeit in dem genannten Lösungsmittel 

 auflöst. Es war von einigem Interesse Aufschlufs über die Atom- 

 lagerung in diesen beiden isomeren Moleculen anzustreben. Wenn 

 man erwägt, dafs die Componenten des Biurets zunächst 2 Mol. 

 Cyansäure und 1 Mol. Ammoniak sind, so sind zwei Isomere denk- 

 bar, je nachdem wir entweder die beiden Phenylgruppen an die 

 Stelle des Wasserstoffs in der Cyansäure, oder aber eine Phenyl- 

 gruppe an die Stelle des Wasserstoffs in der Cyansäure und die 

 zweite an die des Wasserstoffs im Ammoniak einschieben. 



Biuret . . . C H NO, C H NO, H 3 N, 



«Diphenylbiuret . C H NO, C(C 6 H 5 )NO, (C 6 H 3 )H 2 N, 

 ySDiphenylbiuret . C(C 6 H 5 )NO, C(C 6 H 5 )NO, H 3 N. 



Es war einige Aussicht vorhanden, diese verschiedene Struc- 

 tur der beiden Isomeren durch die Einwirkung des Ammoniaks 

 feststellen zu können. Ich dachte die «Varietät würde normalen 

 Harnstoff, Monophenylharnstoff und Anilin liefern, während die 

 ß Varietät in Monophenylharnstoff und Ammoniak zerfallen würde. 

 Leider gehen aber beide Molecule erst bei so hoher Temperatur 

 auseinander, dafs sich unter Mitwirkung der Elemente des Wassers 

 alsbald nur die letzten Zersetzungsproducte, Kohlensäure, Ammo- 



