Nachtrag. 437 



des gebildeten basischen Öles erst bei höherer Temperatur iiber- 

 destillirten. Diese Erscheinung ist den französischen Beobachtern 

 nicht entgangen, da sie aber bei ihren Versuchen wesentlich indu- 

 strielle Interessen verfolgten, so haben sie diesen Nebenproducten 

 keine weitere Aufmerksamkeit geschenkt, sondern sich mit der 

 Annahme begnügt, dafs in dem Processe hochsiedende polymere 

 Verbindungen gebildet werden. 



Diese Auffassung schien indessen nur geringe Wahrscheinlich- 

 keit zu haben, im Gegentheil lag die Vermuthung nahe, dafs hier, 

 nachdem sich die Methylirung der Amidgruppe vollzogen hatte, der 

 Phenylkern des Anilins angegriffen worden sei; wir beschlossen 

 daher, die Erscheinung einer eingehenden Prüfung zu unterwerfen. 



Um in dieser Beziehung schnell Klarheit zu gewinnen, wurde 

 das ganze Product der ersten Operation wieder in Chlorhydrat 

 umgewandelt und von Neuem, diesmal 12 Stunden lang, mit 

 einem Überschusse von Methylalkohol in dem Autoclaven auf 300° 

 erhitzt. Nach der Behandlung des Reactionsproductes mit Natron- 

 lauge und Wasserdampf wurden wieder reichliche Mengen eines 

 basischen Öles erhalten. Dieses Öl besafs im Allgemeinen noch 

 immer den Charakter des Productes der ersten Operation; als aber 

 das mittelst Kaliumhydrat entwässerte Öl der Destillation unter- 

 worfen wurde, zeigte es sich, dafs durch die zweite Behandlung 

 eine ganz wesentliche Veränderung eingetreten war. Einmal be- 

 gann das Öl erst bei höherer Temperatur, gegen 210° zu sieden, 

 dann aber enthielt es eine viel gröfsere Menge hochsiedender Pro- 

 ducte; das Thermometer stieg am Schlüsse der Operation bis 

 auf 300°. 



Wir zweifelten nicht länger, dafs es uns gelungen war, den 

 Wasserstoff in der Phenylgruppe durch Methyl zu ersetzen, und 

 dafs wir in dem aus der zweiten Operation hervorgegangenen 

 Producte, allerdings dimethylirt, die ganze Reihe der höheren Ho- 

 mologen des Anilins in Händen hatten. 



Es war jedoch zunächst nur wenig Aussicht vorhanden, diese 

 Auffassung im Versuche zu bethätigen. Bei der Destillation des 

 entwässerten basischen Öles wurde ein langsames, aber continuir- 

 liches Steigen der Temperatur beobachtet; keine Andeutung irgend 

 welchen constanten Siedepunktes. Wer wie der Eine 1 ) von uns 



l ) Hofmann, Monatsberichte 1870. 154. 



