Nachtrag. 439 



fällt oder durch Umkrystallisiren aus siedendem Wasser gereinigt 

 wurden. Die Jodide sowohl als die Platinsalze dieser Ammonium- 

 basen wurden analysirt und auf diese Weise die Zusammensetzung 

 der tertiären Monamine, aus denen sie entstanden waren, festge- 

 stellt. Die in diesen Versuchen erhaltenen Zahlen, von denen wir 

 einige weiter unten anführen werden, beweisen mit willkommener 

 Schärfe die Richtigkeit unserer Auffassung der Reaction. Offenbar 

 sind hier zwei nacheinander eintretende Phasen des Processes zu 

 unterscheiden. Zunächst erfolgt die Methylirung in dem Ammoniak- 

 fragment; erst wenn diese vollendet ist, vollzieht sie sich auch in 

 dem anderen Theile der Verbindung, in der Phenylgruppe, in dem 

 Benzolfragment. Man hat also zunächst die beiden Gleichungen 



C 6 H 5l CHI C 6 H 5l pn 



H N, HCl-f- H 3 }0 = CH 3 N,HC1 -+- g O, 



CH 3 N, HCl 4- u jMo == CH 3 |N,HCl-f- g O. 



Alsdann beginnt die Methylirung im Phenyl 



CH 3 N, HCl 4- ^ iO = CH 3 N,HCl-+-jg|0 



CH 3 J J CH 3 J * 



C 6 H 4 (CH 3 )^ rH ^ C 6 H 3 (CH 3 ) 2 ^ , u 



CH 3 |N,HC14- U g 3 |0= CH 3 N,HCl-+-g|0 



CH 3 ) ™ C5H 3 J J 



u. s. w. 



Diese Gleichungen drücken allerdings nur das Endresultat der 

 Reactionen aus. Es ist kaum zu bezweifeln, dafs sich zunächst 

 Chlormethyl und Wasser bildet und dafs das Chlormethyl das 

 eigentliche Agens der Substitution ist. 



Es ist uns nun mittelst des angedeuteten Verfahrens gelungen, 

 in dem uns zur Verfügung stehenden basischen Öle neben Dime- 

 thylanilin noch vier andere dimethylirte Monamine, nämlich das 

 dimethylirte Toluidin, Xylidin, Cumidin und Cymidin 

 mit Sicherheit nachzuweisen, also die Verbindungen: 



