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  ACIDI 
  MONO- 
  E 
  BIALCHILCIANTLNILACETICI 
  289 
  

  

  Questi 
  acidi 
  conservati 
  in 
  vasi 
  di 
  vetro, 
  anche 
  ben 
  chiusi, 
  colorano 
  il 
  vetro; 
  il 
  

   che 
  è 
  dovuto 
  alla 
  lieve 
  reazione 
  alcalina 
  del 
  vetro 
  stesso. 
  Riguardo 
  l'azione 
  del 
  per- 
  

   cloruro 
  di 
  ferro 
  tutti 
  questi 
  acidi 
  si 
  dividono 
  in 
  due 
  gruppi; 
  gli 
  acidi 
  della 
  serie 
  I 
  

   si 
  colorano 
  col 
  percloruro 
  di 
  ferro 
  e 
  non 
  danno 
  precipitato 
  bianco, 
  invece 
  gli 
  acidi 
  

   bisostituiti 
  delle 
  serie 
  (II), 
  (III), 
  (IV), 
  non 
  si 
  colorano 
  col 
  percloruro 
  di 
  ferro, 
  o 
  danno 
  

   una 
  colorazione 
  fugace 
  e 
  poi 
  subito 
  dopo 
  un 
  precipitato 
  bianco 
  che 
  risulta 
  dalla 
  

   concatenazione 
  di 
  due 
  molecole 
  dell'acido 
  : 
  il 
  nuovo 
  prodotto 
  di 
  condensazione 
  che 
  si 
  

   forma 
  in 
  questa 
  reazione 
  è 
  un 
  acido 
  ortodiidroftalico 
  esasostituito 
  della 
  forma 
  generale 
  : 
  

  

  R 
  R 
  

  

  I 
  

   HOCOC 
  — 
  C 
  = 
  C 
  . 
  CN 
  

  

  I 
  I 
  

  

  HOCOC 
  — 
  C 
  = 
  C 
  . 
  CN 
  

  

  I 
  I 
  

   R 
  R 
  

  

  Come 
  si 
  vede, 
  è 
  prevedibile 
  la 
  formazione 
  di 
  numerosi 
  acidi 
  diidroftalici 
  esa- 
  

   sostituiti, 
  anche 
  isomeri, 
  e 
  che 
  si 
  formano 
  in 
  un 
  modo 
  abbastanza 
  semplice. 
  

  

  Io 
  ho 
  preparato 
  i 
  nuovi 
  acidi 
  cianvinilacetici 
  delle 
  quattro 
  precedenti 
  serie 
  con 
  

   due 
  metodi 
  generali. 
  

  

  I. 
  Per 
  l'azione 
  dell'acido 
  solforico 
  al 
  60 
  % 
  sulle 
  mie 
  ffidicianglutaconimidì. 
  

   La 
  trasformazione 
  di 
  questi 
  composti 
  bicianici 
  avviene, 
  molto 
  probabilmente, 
  secondo 
  

   le 
  equazioni 
  seguenti: 
  

  

  R 
  R 
  

  

  I 
  I 
  

  

  C 
  C 
  

  

  /% 
  /\ 
  

  

  CN.C 
  C.CN 
  HOCOHC 
  C 
  . 
  CN 
  

  

  || 
  | 
  + 
  4H*0 
  = 
  2NH 
  3 
  + 
  | 
  | 
  

  

  HO 
  . 
  C 
  CO 
  COOH 
  COOH 
  

  

  ì^pr 
  composto 
  intermedio 
  

  

  instabile 
  

  

  R 
  R 
  

  

  I 
  I 
  

  

  C 
  C 
  

  

  /\ 
  /S 
  

  

  HOCOHC 
  C.CN 
  HOCOH 
  2 
  C 
  CHCN 
  

  

  | 
  | 
  = 
  2C0 
  2 
  + 
  acidi 
  

  

  COOH 
  COOH 
  Palchilcianvinilacetici 
  

  

  Con 
  questo 
  metodo 
  non 
  si 
  formano 
  che 
  gli 
  acidi 
  monoalchilsostituiti. 
  

  

  IL 
  Per 
  l'azione 
  dell'acido 
  solforico 
  al 
  60 
  % 
  sui 
  derivati 
  monocianici 
  detti 
  da 
  

   me 
  {$ 
  ciati 
  falchilglutaconimidi. 
  

  

  La 
  trasformazione 
  di 
  questi 
  composti 
  monocianici 
  avviene 
  molto 
  probabilmente 
  

   secondo 
  le 
  equazioni 
  seguenti 
  a 
  seconda 
  che 
  si 
  tratta 
  di 
  derivati 
  monoalchilici 
  o 
  di 
  

   derivati 
  bialchilici: 
  

  

  Serie 
  II. 
  Tom. 
  LVII. 
  l 
  1 
  

  

  