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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l'addition de l'acide hypochloreux au chlorure 
d’allyle monochloré. Note de M. L. Henry, présentée par M, Wurtz, 
« Le chlorure d’allyle monochloré dont il est question dans cette Note 
est la variété « CH? CI-CCI = CH?; ébullition 94°-96°, 
» Ce corps se combine aisément à l’acide hypochloreux, moins vivement 
cependant que le chlorure d’allyle Jui-même CH?C}-CR? = CH, Il doit 
en être ainsi. | 
» L’addition de l'acide hypochloreux étant terminée, on remarque que 
le volume du liquide insoluble primitif a diminué de moitié environ. 
» Cette réaction donne naissance à deux produits distincts : 
» 1° De l’acétone bichlorée symétrique CH?CI-CO-CH°CI ('); fusion 
42°-43°; ébullition, 171°-172. . 
» Celle-ci reste presque totalement dissoute dans l’eau qui a servi de 
véhicule à l'acide hypochloreux. On len retire aisément par le procédé 
ordinaire : précipitation du mercure dissous par l'hydrogène sulfuré, 
traitement par l’éther du liquide filtré après addition de sulfate sodique. 
2° Du tétrachlorure d'allène (?) CH?CI-CCP-CH°CI; ébullition, 164°- 
165°. 
» Ce corps forme presque exclusivement la portion du chlorure d’allyle 
monochloré restée insoluble après sa combinaison avec (OH)CI. 
» On lui enlève toute trace d’acétone bichlorée en l’agitant avec de 
l’acide sulfurique concentré qui dissout seulement celle-ci. 
» Voici quel est, à mon sens, le mécanisme de cette réaction. Elle com- 
prend deux phases : 
» 1° Addition de (OH)CI au chlorure d’allyle monochloré 
CH?CI CH? CI 
k j | OH 
CCI =+ (OH)CI = CH { q 
CH? CH?Cl 
E a 
(1) J'ai fait connaître antérieurement que, sous l’action de l'acide sulfurique, le même 
chlorure d’allyle monochloré fournit l’acétone monochlorée CH°CI-CO-CH® ( Bulletin de Ber- 
lin, t- V; p- 965). 
(*) J'ai proposé antérieurement de désigner sous le nom d’alléne l'hydrocarbure encore 
nconnu aujourd’hui CH?=C= CH?, isomère avec l’a//ylène, CH = C = CH. 
