7 4 Jahres - Bericht 



Constitution der Rosanilin salze. 



Die dargelegten Beziehungen über die chromogene Natur der an 

 Nitrophenylgruppen gebundenen Carbingruppe (CH — ) werfen ein neues 

 Licht auf die Constitution der Rosanilinsalze. Bekanntlich nimmt man 

 allgemein, nach dem Vorgange von E. und 0. Fischer, an, dass die 

 Rosaniline eine besondere geschlossene chromophore Gruppe enthalten. 

 Bei dem Uebergange der freien Rosanilinbase (der Carbinolbase) in ihre 

 Salze soll eine Abspaltung von Wasser und Bindung des Methankohlen- 

 stoffs mit dem Stickstoff einer Amidgruppe stattfinden: 



C 6 H 4 (NH 2 )^ ^C 6 H 4 NH 2 ß 



C 6 H 4 (NH 2 )^^OH "T nui — 



C 6 H 4 (NH 2 ). n ^C 6 H 4 .NH 2 Cl 



C 6 H 4 (NH 2 ) 



^vj^.pv. + E ^ Qt 



Umgekehrt soll bei der Abscheidung der freien Base aus den Salzen 

 durch Alkalien eine Sprengung der Kohlenstoff- Stickstoffbindung und 

 Regenerirung des Carbinols erfolgen. Diese durch keine Analogien ge- 

 stützten Annahmen erscheinen um so fraglicher, als sie nothwendiger 

 Weise zu der Auffassung führen, dass die ganz analogen Salze des 

 Malachitgrüns und Hexamethylrosanilins quaternäre Ammoniumsalze 



R 4 NX darstellen, mit denen sie sonst gar keine Aehnlichkeit zeigen. 

 Es erscheint mir daher weit wahrscheinlicher, dass die Rosaniline eine 

 ähnliche Constitution besitzen, wie die im Obigen angeführten chromo- 

 genen Verbindungen. Beide Klassen von Verbindungen möchte ich als 

 Carbinfarb stoffe bezeichnen, indem ich Carbine alle Derivate des 

 Methans benenne, in denen zwei oder drei Wasserstoffatome durch 

 negative oder positive Radicale ersetzt sind und die restirenden Wasser- 

 stoffatome leicht durch Radicale des entgegengesetzten Charakters ver- 

 treten werden können. Durch Eintritt von zwei oder drei negativen 

 Radicalen, namentlich Nitrophenylgruppen, entstehen die sauren Car- 

 bine oder Carbinsäuren, durch Eintritt von Amidophenylgruppen die 

 basischen Carbine oder Carbinbasen, wie 



(C 6 H 4 . N0 2 ) 3 CH und (C, H 4 . NH 2 ) 3 CH 



Trinitrotriphenylcarbin Triamidotriphenylcarbin. 



Beide Klassen von Körpern sind ungefärbt, ebenso die aus ihnen 

 derivirenden Carbinolverbindungen. Die ersteren geben durch Ersetzung 

 des Carbinwasserstoffs durch Alkalimetalle, bei der Einwirkung von 

 Aetzalkalien, die violett und blau gefärbten Carbinfarbstoffe; aus letzteren 

 (den Carbinbasen) entstehen durch Eintritt von Säureresten die Rosa- 

 nilinsalze : 



(C,B 4 .NO,),CNa (C C H 4 .NH 2 ) 3 CC1 



Trinitrophenylcarbinnatrium Triamidophenylcarbinchlorid. 



