8 2 Jahres - Bericht 



gelingen, durch vollständige Oxydation aller Seitenketten zu einem 

 Körper C 6 ^qqjj^ zu gelangen. 



Wie aber der Oxydationsversuch mittelst Chromtrioxyd in Eisessig 

 zeigte, konnte niemals eine andere als nur eine zweibasische Säure, 

 also eine Säure mit 2 Carbohydroxylgruppen COOH erhalten werden. 

 Was aber besonders bemerkenswert]! bleibt, ist der Umstand, dass das 

 Oxydationsproduct einen nur unwesentlich geringeren Wasserstoffgehalt 

 zeigt als das Ausgangsproduct, das Panicol. Letzteres besitzt die Formel 

 C 13 H 20 O, die durch Oxydation entstandene Säure C 13 H 18 5 . 



War die Gegenwart zweier COOH -Gruppen durch die Oxydation 

 zweier Methylseitenketten bedingt, so musste das entstandene Oxydations- 

 product um mindestens 4 Atome Wasserstoff vom Panicol abweichen. 

 Es kann daher die Oxydation zweier Methylgruppen nicht die Ursache 

 der Entstehung zweier Carbohydroxylgruppen gewesen sein. Ebenso ist 

 es nicht denkbar, dass von 5 in einem Benzolderivat vorhandenen 

 oxydierbaren Seitenketten immer nur 2 derselben angegriffen und in 

 COOH verwandelt werden. Die Erfahrung zeigt vielmehr, dass es in 

 solchem Falle gelingt, alle Seitenketten successive in die Carbohydroxyl- 

 gruppen überzuführen. 



Somit konnte die bisherige Annahme, dass das Panicol ein Benzol- 

 derivat mit 5 Seitenketten und einer Oxymethylgruppe sei, nicht 

 richtig sein. 



Das ganze Verhalten des Panicols und seiner Derivate aber, seine 

 Beständigkeit, lässt uns von der bisherigen Voraussetzung, dass in ihm 

 die Kohlenstoffatome in ringförmig geschlossener Kette enthalten seien, 

 nicht abgehen. War das Panicol nach obigem kein Derivat des Benzols, 

 so konnte es immerhin ein Abkömmling des Naphtalins sein. Die 

 Körper dieser Klasse unterliegen aber ganz ähnlichen Gesetzmässigkeiten, 

 wie die des Benzols ; insbesondere gelingt es, aus ihnen ebenfalls 

 charakteristische Brom- und Nitrosubstitutionsproducte wie Sulfosäuren 

 darzustellen. Da aber keins dieser Derivate erhalten werden konnte, so 

 besass auch der angenommene Naphtalinkern des Panicols keine ver- 

 tretbaren Wasserstoffatome. 



Es bleibt daher nichts anderes übrig, als das Panicol für ein hydro- 

 genisirtes Naphtalin zu halten, welches ebenfalls einer directen Sub- 

 stitution und Oxydation nicht mehr fähig ist, und ferner, die Bildung 

 der oben erwähnten zwei Carbohydroxylgruppen durch das Vorhanden- 

 sein eines Seitencomplexes zu erklären. Dass der Wasserstoffgehalt der 

 Panicolsäure C 13 H 18 5 ein so verhältnissmässig hoher ist, spricht dafür, 

 den Seitencomplex nicht in Form getrennter CH 3 - Gruppen, sondern als 

 eine Aethylengruppe anzunehmen. Ohne auf die Stellung der einzelnen 



