24 Jahresbericht der Schles. Gesellschaft für vaterl. Cultur. 



o-Xylylenbromid und primäre Amine. 

 In Anbetracht der Leichtigkeit, mit welcher sich fünfgliedrige Stick- 

 stoff-Kohlenstoff-Ringe bilden und der grossen Reactionsfähigkeit des 

 o-Xylylenbromids lässt sich vermuthen, dass dasselbe auf primäre Amine 

 nach der Gleichung 



C e H *<CH°Br + H 2 N . X = C 6 H 4 <c^> N • X + 2Hßr 

 einwirken werde, wo unter X ein beliebiges organisches Radical zu ver- 

 stehen ist. Es würde demnach diese Reaction zur Bildung von am Stick- 

 stoff substituirten Derivaten des Dihydroisoindols oder Xylylenimins 

 führen. Die Bildung derartiger Imine wurde zuerst von Ladenburg 1 ) 

 durch Destillation der entsprechenden Diaminchlorhydrate herbeigeführt. 

 Die Reaction zwischen o-Xylylenbromid und Anilin verläuft in der an- 

 gegebenen Richtung, es entsteht iV-Phenyl-Dihydroisoindol: 



C ' H *<CH 2 2 > N - C 6 H *' 

 Eine merkwürdige Verschiedenheit vom Anilin zeigt aber das o-To- 

 luidin. Dieses giebt mit o-Xylylenbromid kein Dihydroisoindolderivat, 

 sondern es wirken 2 Mol. o-Toluidin auf 1 Mol. o-Xylylenbromid ein 

 nach der Gleichung: 



c *«><$l:li + ».» • ^ ■ ch 3 = o,H 4 <g; : z : H: : cS: 



+ 2HBr. 

 Es lag nahe, das Ausbleiben der Ringschliessung, welche auch durch 

 Aenderung des Mischungsverhältnisses der beiden Substanzen nicht herbei- 

 geführt werden konnte, auf den Einfluss der der Amidogruppe benach- 

 barten Methylgruppe zurückzuführen. War diese Annahme richtig, so 

 musste die Ringschliessung bei m- und p-Toluidin ebenso leicht eintreten, 

 wie beim Anilin. Das ist in der That der Fall: m- und p -Toluidin 

 reagiren, in welchem Mengenverhältniss sie auch auf o-Xylylenbromid 

 einwirken mögen, unter Bildung von m- bezw. p-Toluyl-D ihy- 

 droisoindol: 



C « H '<CH;> NC e H ^ CH 3- 



Um nun zu erproben, ob hier thatsächlich ein Einfluss der Con- 

 stitution auf die Ringbildung vorliegt, wurde ferner das 



/CH,1 

 Verhalten des asymmetrischen m-Xylidins, C 6 H 3 — CH 3 3, untersucht, 



N NH a 4 

 welches, wie das o-Toluidin, nicht zur Ringschliessung führte, sondern 

 zu dem Körper: 



CH .CH,.NH.C 6 H 8 (CH 3 ) 2 



•) Berichte der deutschen ehem. Ges. 18, 3100. und 20, 442. 





