IL Abtheilung. Naturwissenschaftliche Section. 25 



Demnach liess sich erwarten, dass sich das Pseudo Cumidin : 



/CH 3 1 



C.H 



CH, 3 



6 "2 



<CH 3 4 

 \NH 2 6 



ebenso verhalten würde. Dasselbe bildet in der That kein Isoindol- 

 derivat, sondern den Körper: 



c „ .CH,.NH.C 6 H 3 (CH 3 ) 3 



Es fallen demnach diese Erscheinungen unter das Kapitel der ste- 

 rischen Hinderung chemischer Reactionen, und zwar erinnern 

 sie an das von V. Meyer untersuchte Ausbleiben der Esterbildung bei 

 0-o-substituirten Benzoesäuren bei der Einwirkung von Alkohol und Salz- 

 säure. Allerdings ist ein bemerkenswerther Unterschied zwischen dem 

 Ausbleiben der Ringbildung in den besprochenen Fällen und dem Aus- 

 bleiben der Esterbildung vorhanden. Während nämlich nur solche aro- 

 matische Säuren der Esterificirung nicht zugänglich sind, welche zwei 

 zur Carboxylgruppe orthoständige Substituenten besitzen, bleibt die 

 Ringschliessung schon aus, wenn nur ein der Amidogruppe benachbartes 

 Wasserstoffatom durch ein organisches Radical vertreten ist. 



Um auch solche aromatische Amidoverbmdungen in den Bereich der 

 Untersuchung zu ziehen, welche nicht nur Alkyle als Substituenten 

 besitzen, wurde ferner das Verhalten des p- und des o-Anisidins: 



XT IT 



C 6 H 4 <^.p?j untersucht. Die Paraverbindung führt, wie vorauszu- 

 sehen, zur Ringschliessung unter Bildung von 

 N-p-Anisidyldihydroisoindol: C 6 H 4 <^ >N.C 6 H 4 .O.CH 3 . 



Wirkt die methylirte Hydroxylgruppe in sterischer Hinsicht ebenso, 

 wie ein Alkyl, so durfte das o-Anisidin eine analoge Verbindung nicht 

 bilden. 



Die Isolirung einer reinen Verbindung aus dem Reactionsproduct 

 bereitete hier unerwartete Schwierigkeiten, und schliesslich stellte es 

 sich heraus, dass allerdings ein Isoindolderivat nicht entstanden war, 

 dass aber die Reaction auch nicht in dem Sinne verlaufen war, wie 

 bei den oben erwähnten orthosubstituirten Amidoverbindungen. Es hatte 

 vielmehr durch das o-Anisidin, trotzdem dasselbe im Ueberschuss ange- 

 wandt wurde, nur Ersatz eines Bromatoms des Xylylenbromids statt- 

 gefunden, so dass die bromhaltige Verbindung 



p .CH 2 .NH.C c H 4 .O.CH 3 

 u « n «\CH a Br 



reeultirte. Die Entstehung dieser Verbindung stimmt natürlich ebenfalls 

 mit der dargelegten Anschauung über die Ursache des Ausbleibens der 



