26 Jahresbericht der Schles. Gesellschaft für vaterl. Cultur. 



Ringbildung überein; es scheint sogar, als ob sie für das Eingreifen 

 sterischer Verhältnisse in die Reaction noch beweisender wäre, als die 

 bisher genannten Beispiele, denn bei der Einwirkung beispielsweise des 

 o-Toluidins auf o-Xylylenbromid wäre es immerhin noch denkbar, dass 

 die Neigung zur Ringschliessung wohl vorhanden ist, dass diese aber 

 in Folge des sofort eintretenden Austausches der beiden Bromatome 

 gegen Radicale nicht zu Stande kommen kann. Bei der aus o-Xylylen- 

 bromid und o-Anisidin entstehenden Verbindung aber kann das Aus- 

 bleiben der Ringbildung unter nochmaligem Austritt von Bromwasserstoff 

 nur auf den störenden Einfluss des Orthosubstituenten zurückgeführt 

 werden. Warum nicht auch das zweite Bromatom ersetzt wird, vermag 

 ich vorläufig nicht zu erklären. Vielleicht gelingt es, dasselbe durch 

 energischere Einwirkung von o-Anisidin, vielleicht bei Anwendung höherer 

 Temperatur, ebenfalls in Reaction zu bringen. 



Aehnlich wie beim o-Anisidin liegen die Verhältnisse beim a-Naphty- 

 lamin. In Bezug auf die Veresterung der Naphtoesäuren hat V. Meyer 1 ) 

 nachgewiesen, dass der zweite Benzolkern des Naphtalins ebenso wirkt, 

 wie ein Orthosubstituent, dass mithin in der Orthosteilung zur Carboxyl- 

 gruppe substituirte a Naphtoesäuren durch Alkohol- und Salzsäure nicht 

 esterificirt werden. Verhält sich der zweite Benzolkern des Naphtalins 

 auch bei der Einwirkung von a-Naphtylamin auf o- Xylylenbromid wie 

 ein Orthosubstituent, so darf hierbei Ringschliessung nicht erfolgen. 

 Auch hier entstand aber weder ein Isoindolderivat, noch die erwartete 

 Verbindung: 



r, H / CH 2 .NH.C 10 H 7 

 ^ n *\CH 2 .NH.C 10 H 7 ' 



sondern es trat, wie bei der Einwirkung von o-Anisidin, nur ein Brom- 

 atom in Reaction, was zur Bildung der Verbindung: 



f! H /" CH 2 • NH.C 10 H 7 



^6 H 4Vf!H Rr 



CH 2 Br 



führte. Auch hier wirkt mithin der zweite Benzolkern wie ein Ortho- 

 substituent, d. h. er verhindert die Ringschliessung. 



Eine weitere Bestätigung des Einflusses der sterischen Verhältnisse 

 auf die Ringbildung brachte das Verhalten des Benzylamins. Alle bisher 

 untersuchten Verbindungen tragen die Amidogruppe direct am Benzolkern 

 auch die nicht in der Orthostellung substituirten aromatischen Amido, 

 körper besitzen aber immerhin noch orthoständige Wasserstoffatome 

 welche einen hindernden Einfluss auf die Ringbildung ausüben können, 

 wenn derselbe auch nicht so gross ist, dass die Ringschliessung ganz 

 unterbleibt. Wenn daher ein Einfluss dieser Wasserstoffatome über- 

 haupt vorhanden ist, so wird er sich höchstens durch eine Verzögerung 



l ) Berichte 28, 182. 



