II. Abtheilung. Naturwissenschaftliche Section. 2 7 



der Reaction geltend machen können. Beim Benzylamin ist die Amido- 

 gruppe dem Einfluss des Benzolkerns entrückt, die Wasserstoffatome der 

 Methylengruppe aber können wegen der freien Beweglichkeit des Methylen- 

 kohlenstoffs nicht den sterischen Einfluss ausüben, wie die durch die 

 ringförmige Constitution des Benzols festgelegten Wasserstoffatome des- 

 selben. Dem entspricht vollkommen der Verlauf der Reaction bei der Ein- 

 wirkung von Benzylamin auf o-Xylylenbromid. Dieselbe erfolgt nämlich 

 viel energischer, als die der aromatischen Amidoverbindungen, besonders 

 wie die der drei, zum Vergleich mit dem Benzylamin besonders geeigneten, 

 ihm isomeren Toluidine und führt, wie nach den bisherigen Unter- 

 suchungen mit Sicherheit vorausgesehen werden konnte, zum iV-Benzyl- 



Dihydroisoindol: C 6 H 4 <^|j 2 >N . CH 2 . C 6 H 5 . 



Nach diesen Ergebnissen kann es kaum mehr zweifelhaft sein, dass 

 hier ein specieller Fall des Einflusses der Constitution auf die Ring- 

 bildung vorliegt. Die Entscheidung der Frage, in wie weit auch andere 

 Atomgruppen oder einzelne Elemente befähigt sind, die Ringschliessung 

 zu verhindern, und wie sich di-orthosubstituirte Amidoverbindungen ver- 

 halten, bei denen eine weitere Erschwerung der Reaction zu erwarten 

 ist, müssen weitere Untersuchungen lehren, schon jetzt aber lässt sich 

 wohl mit Sicherheit vermuthen, dass diese zu dem Ergebniss führen 

 werden, dass das Verhalten eines aromatischen primären Amins gegen 

 o-Xylylenbromid geeignet ist, darüber Aufschluss zu geben, ob eine der 

 beiden Orthostellungen der Amidogruppe substituirt ist oder nicht. 



o-Xylylenbromid und secundäre Amine. 

 Die Entstehung des früher beschriebenen Dixylylenammoniumbromids 

 aus o-Xylylenbromid und Ammoniak 1 ) ist wohl dadurch zu erklären, 

 dass sich zunächst ein Molekül Ammoniak mit einem Molekül Xylylen- 

 bromid unter Bildung von Dihydroisoindol vereinigt, dass aber die 

 Reaction hierbei nicht stehen bleibt, sondern dass nunmehr ein zweites 

 Molekül Xylylenbromid mit der secundären Base reagirt: 



C ° H '<CH*Br + NH » = C . H 4<Ch|> NH + 2 HBr - 



c * h .<cS:> nh + Sic>w< = c ^<cS;> N <cS;> c « H . 



Br 



+ HBr. 



Wird der Vorgang durch diese beiden Gleichungen richtig wieder- 

 gegeben, so ist zu erwarten, dass o-Xylylenbromid auf secundäre Basen 

 ganz allgemein unter Bildung eines Ammoniumbromids einwirken wird. 

 Die Untersuchung hat indessen ergeben, dass die Entstehung eines 



») Berichte 24, 2402. 



