II. Abtheilung. Naturwissenschaftliche Section. 29 



Aber auch Verbindungen, welche zwei verschiedene Aminreste ent- 

 halten, lassen sich auf diese Weise herstellen. So giebt Xylylenpiperi- 

 doniumbromid und Diäthylamin : 



PH N • P H 

 Xylylenpiperidyldiäthylamin, C 6 H 4 <^ CH 2 * " * 10 , 



Xylylenpiperidoniumbromid und Diisobutylamin giebt: 



Xylylenpiperidyldiisobutylamin, C 6 H 4 <^p 2 ' ^/p f. 1 ° 



2 







Mit Ausnahme des Xylylen-di-diisobutylamins, welches bei 56 

 schmelzende Krystalle bildet, sind alle diese Verbindungen flüssige 

 Basen, welche nur im Vacuum ohne Zersetzung destillirt werden 

 können. 



Es wurde schon vorhin erwähnt, dass nicht alle secundären Amine 

 auf o-Xylylenbromid unter Bildung von Ammoniumbromiden einwirken, 

 vielmehr findet zuweilen auch sofort Ersatz der beiden Bromatome durch 

 zwei Aminreste statt, so dass Verbindungen entstehen, welche denen 

 analog zusammengesetzt sind, die sich aus den oben genannten Ammonium- 

 bromiden erst bei hoher Temperatur und unter Druck bilden. So giebt 

 o-Xylylenbromid und Monomethylanilin: 



CH 2 . N<£ H j| 

 Xylyl en-di-methy lphe ny lamin,C 6 H 4 <^ p 6 rj 5 * 



CH N^ 3 



Aus Diphenylamin und Xylylenbromid entsteht: 



Xylylen-di-diphenylamin, C 6 H 4 < CH 2 ' N ( C 6 H 5 j 2 . 



o-Xylylenbromid und tertiäre Amine. 

 Tertiäre Amine können auf o-Xylylenbromid nur unter Bildung von 

 Diammoniumverbindungen, einwirken. So entsteht aus Xylylenbromid 

 und Pyridin das Xylylendipyridoniumbromid: 



Br 



^6«4<;CH 2 Br + C * H » W — ^ H 4<\ CH2 N . C 5 H 5 - 



Br 



Bei dem Versuch, aus dieser Verbindung durch Silberoxyd die freie 

 Ammoniumbase abzuscheiden, entstanden intensiv gefärbte, rothe und 

 grüne Verbindungen, welche noch nicht näher untersucht worden sind, 

 die aber zweifellos zu den vonOechsner d e Coninck 1 ), Hoogewer ff 

 und van Dorp 2 ) und Decker 3 ) beobachteten unbeständigen Farbstoffen 

 in naher Beziehung stehen, welche sich aus den Jodalkylaten der Pyridin- 

 und Chinolin Derivate beim Erwärmen mit Alkalien bilden. 



l ) Corapt. rend. 102, 1479. a ) Rec. trav. chirn. 3, 337 3 ) Berichte 25, 3326. 



