II. Abtheilung. Naturwissenschaftliche Section. 33 



Sitzung am 4. Mai 1898. 



Ueber den Einfluss sterischer Verhältnisse auf den Verlauf 

 chemischer Reactionen. 



Von 

 Dr. M. Scholtz. 



Wie ich kürzlich mitgetheilt habe, 1 ) findet bei der Einwirkung 

 primärer Amine auf o-Xylylenbromid eine ganz bestimmte Gesetzmässig- 

 keit statt, indem aliphatische Amine, sowie solche aromatische Amine, 

 deren Amidogruppe keinen o-ständigen Substituenten besitzt, mit o-Xylylen- 

 bromid Derivate des Dihydroisoindols bilden : 



C « H «<CH°Br + H * N • X = C * H *<Ch'> N • X + 2 H Br ' 

 während o-substituirte aromatische Amine zu Derivaten des Xylylen- 

 diamins führen: 



c < H <<c£:Br + 2H > N • x = C < H <<S: : ££ : 1 + 2 HBr > 



eine Erscheinung, welche sich durch den störenden Einfluss erklärt, den 

 der o-Substituent auf die Ringschliessung ausübt. 



Ich habe leider erst nachträglich bemerkt, dass die Einwirkung 

 von o-Xylylenbromid auf Anilin schon 1884 von Leser 2 ) untersucht 

 worden ist, welcher angiebt, dabei zum Diphenyl-o-xylylendiamin, 



C 6 H 4 <^prj 2 * -vrrj ' p 6 tT 5 5 gelangt zu sein. Der Weg, welchen Leser 



einschlug, weicht allerdings von dem meinigen, der zum iV-Phenyl- 



Dihydroisoindol, C 2 H 4 <^™ 2 ^>N . C 6 H 5 , führte, ab, immerhin würde aber 



die Entstehung des Diphenyl-o-xylylendiamins der oben erwähnten Ge- 

 setzmässigkeit widersprechen. Ich habe daher nochmals o-Xylylen- 

 bromid auf Anilin genau unter den von Leser angegebenen Bedingungen 

 einwirken lassen, aber wiederum Phenyldihydroisoindol erhalten. Da 

 auch nach der Beschreibung, welche Leser von seiner Verbindung giebt 

 diese bis auf eine geringe Differenz des Schmelzpunktes mit dem, schon 

 in meiner vorigen Abhandlung beschriebenen Körper übereinstimmt, so 

 ist es zweifellos, dass er nicht Diphenyl-o-xylylendiamin, sondern N Phenyl- 

 dihydroisoindol in Händen gehabt hat. 



In der früheren Mittheilung hatte ich nur den störenden Einfluss der 

 Gruppen CH 3 , OCH 3 und des zweiten Benzolkerns des Naphtalins auf 

 die Ringschliessung nachgewiesen. Zur Prüfung, in wie weit ein solcher 

 Einfluss auch anderen Atomgruppen, bezw. einzelnen Elementen zu- 



J ) Sitzung vom 23. Febr, 1898. 



a ) Berichte der deutschen ehem. Ges. 17, 1825. 



1898. 





