34 Jahresbericht der Schles. Gesellschaft für vaterl. Cultur. 



kommt, habe ich nunmehr auch aromatische Amine mit den Substituenten 

 Br, Cl, N0 2 und COOH geprüft und dabei ausnahmslos bestätigt ge- 

 funden, dass ein o-Substituent die Ringschliessung verhindert. 



So lieferten, wie zu erwarten, die o- Verbindungen die entsprechenden 

 Xylylendiaminderivate, z. B.: 



c R /CH 2 . NH . C 6 H 4 . N0 2 , c .CH 2 . NH . C 6 H 4 . COOH 



°» H '\CH a . NH . C 6 H 4 . N0 2 Dezw ' u « ö *\CH a . NH . C 6 H 4 . COOH, 



die m- und ^-Verbindungen Dihydroisoindolderivate, 



C 6 H 4<CH 2 > N ' C « E * ' N0 2 beZW ' C 6 H 4<CH 2 > N ' C « H * ' C00H - 



Alle diese Körper besitzen keine basischen Eigenschaften, die aus 

 den beiden Amidobenzoesäuren entstehenden Verbindungen zeigen viel- 

 mehr deutlichen Säurecharakter. Die Dihydroisoindolphenylencarbon- 

 säure ist ausgezeichnet durch die Schwerlöslichkeit ihrer Kalium-, Natrium- 

 und Ammonium-Salze, welche sich selbst aus sehr verdünnten Lösungen 

 in sehr schönen Krystallen ausscheiden. 



Ferner habe ich nochmals das Verhalten von o-Anisidin und a-Naph- 

 tylamin gegen Xylylenbromid untersucht; während ich aber früher die 

 bromhaltigen Verbindungen in Chloroformlösung und in der Kälte erhielt, 

 habe ich jetzt das betreffende Amin mit Xylylenbromid in alkoholischer 

 Lösung längere Zeit gekocht und dadurch einen Ersatz beider Brom- 

 atome durch zwei Moleküle des Amins erzielt, so dass aus dem Reactions- 

 product Xylylen-bis-o-Anisidin: 



p o /CH 2 .NH.C 6 H 4 .O.CH 3 

 u «"*\CH a . NH . C 6 H 4 . O . CH 3 ' 



bezw. Xylylen-bis-a-Naphtylamin: C 6 H 4 <^,tj 2 '„„'p 10 ,, 7 , isolirt wer- 

 den konnte. 



Das ß-Napht}^lamin war früher auf sein Verhalten gegen o-Xylylen- 

 bromid noch nicht untersucht worden. Dasselbe liefert im Gegensatz 

 zum a-Naphtylamin ein Dihydroisoindolderivat: 



C 6 H 4 <°{|>>N.C 10 H 7 ; 



es ergiebt sich also hieraus mit Sicherheit, dass der zweite Benzolkern 

 des Naphthalins, genau wie bei der Esterificirung der Naphtoesäure, *) 

 in sterischer Hinsicht wie ein Orthosubstituent wirkt. Es ist übrigens 

 bemerkenswerth, dass die Reaction bei allen nicht orthosubstituirten Aminen 

 sehr glatt verläuft, so dass die entstandenen Dihydroisoindolderivate mit 

 Leichtigkeit in reinem Zustande erhalten werden können, während bei 

 der Einwirkung orthosubstituirter Aniline zweifellos Nebenreactionen ein- 



!) V. Meyer, Berichte d. d. chemisch. Ges. 28, 183. 



